4-(diethylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy | 89725-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(diethylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy
• 英文别名: 4-(diethylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy radical；4-diethylamino-2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-1-oxyl
• CAS: 89725-69-9
• 化学式: C₁₃H₂₇N₂O
• 分子量: 227.37
• InChiKey: YWLYDALIDWSWPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  7.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diethylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy 、 碘甲烷 反应 12.0h， 以76%的产率得到4-diethyl-methyl-ammonia-2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-1-oxyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Immobilization of TEMPO Derivatives in Saponite and Use of These Novel Hybrid Materials as Reusable Catalysts

  摘要：

  信中描述了一种通过阳离子交换反应，在商业上可获得的皂石中固定2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）衍生物的新方法。这种有机-无机杂化材料易于制备并通过固态¹H核磁共振光谱进行表征。该杂化材料可作为各种醇氧化的可循环催化剂，展现出高达10次的催化活性。尽管有一小部分氮氧自由基盐从皂石中渗出，但通过简单的阳离子交换重新加载氮氧自由基盐，即可恢复杂化材料的原始高活性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219587
• 作为产物：
  描述：

  4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 4-(diethylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional mesoporous silica nanoparticles as cooperative catalysts for the Tsuji–Trost reaction – tuning the reactivity of silica nanoparticles

  摘要：

  具有Pd配合物和额外碱性位点的双功能介孔二氧化硅纳米粒子（MSNs）被制备并测试作为协同活性催化剂，用于乙酰乙酸乙酯的Tsuji-Trost烯丙基化反应。通过点击化学后修饰实现了MSNs的功能化。单烯丙基化和双烯丙基化反应的选择性通过控制反应温度和催化剂性质来实现。

  DOI：

  10.1039/c3cc00235g

文献信息

• Pd Immobilized in Mesoporous Silica Particles as Recyclable Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling: Cooperative Effects Exerted by Co-Immobilized Amine Functionalities
  作者：Armido Studer、Arne Dickschat、Sabrina Surmiak

  DOI：10.1055/s-0033-1339183

  日期：——

  A bifunctional heterogeneous palladium catalyst bearing additional basic sites was successfully prepared by sequential Cu-catalyzed 1,3-dipolar alkyne-azide cycloaddition and thermal nitroxide-exchange reaction of surface-bound alkoxyamines. This catalyst shows high activity in the Suzuki-Miyaura cross-coupling. The additional basic functionality acts cooperatively since an analogous heterogeneous Pd catalyst lacking the amine functionality is less active. Such catalysts can be recycled up to ten times without loss of activity.