2-(2-fluoroethyl)naphthalene | 463934-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-fluoroethyl)naphthalene
• CAS: 463934-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₁F
• 分子量: 174.218
• InChiKey: OVVGIPSPLCRCPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(methylsulfonyl)ethyl>naphthalene 在 potassium fluoride 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到2-(2-fluoroethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR PREPARING ORGANIC FLUOROCOMPOUNDS
  [FR] PROCEDE POUR L'ELABORATION DE COMPOSES ORGANOFLUORES

  摘要：

  公开号：

  WO2003076366A3

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Reductive Coupling for Transforming Unactivated Aryl Electrophiles into β‐Fluoroethylarenes
  作者：Yi Yang、Gen Luo、Youlin Li、Xia Tong、Mengmeng He、Hongyao Zeng、Yan Jiang、Yingle Liu、Yubin Zheng

  DOI：10.1002/asia.201901490

  日期：2020.1.2

  We report herein a facile synthetic method for converting unactivated (hetero)aryl electrophiles into β-fluoroethylated (hetero)arenes via nickel-catalyzed reductive cross-couplings. This coupling reaction features the involvement of FCH2 CH2 radical intermediate rather than β-fluoroethyl manganese species which provides effective solutions to the problematic β-fluoride side eliminations. The practical

  我们在本文中报道了一种通过镍催化的还原性交叉偶联将未活化的（杂）芳基亲电试剂转化为β-氟乙基化的（杂）芳烃的简便合成方法。该偶合反应的特征是参与了F CH2自由基中间体而不是β-氟乙基锰物种的存在，从而为解决有问题的β-氟化物侧消除提供了有效的解决方案。该协议的实用价值通过对几个复杂的ArCl或ArOH衍生的生物活性分子的后期修饰进一步证明。
• 一种通过还原偶联制备单氟烷基取代芳香化合物的方法
  申请人：四川轻化工大学

  公开号：CN110803977A

  公开（公告）日：2020-02-18

  本发明公开了一种通过还原偶联制备单氟烷基取代芳香化合物的方法。所述制备方法以单氟烷基卤代烃和未活化的（杂）芳基亲电试剂为原料，通过便宜易得的镍催化剂、含氮配体为催化体系，金属锰粉作还原剂，实现单氟烷基卤代烃与未活化的（杂）芳基亲电试剂的高效偶联，经后处理得到单氟烷基取代芳香化合物。本方法反应条件温和，安全性好，产物分离简单，底物普适性广。
• Bis-Terminal Hydroxy Polyethers as All-Purpose, Multifunctional Organic Promoters: A Mechanistic Investigation and Applications
  作者：Ji Woong Lee、Hailong Yan、Hyeong Bin Jang、Hong Ki Kim、Sung-Woo Park、Sungyul Lee、Dae Yoon Chi、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.200903903

  日期：2009.9.28

  Achiral polyether derivatives have been shown to dramatically accelerate SN2 reactions by the simultaneous activation of both the nucleophile (KF) and electrophile (sulfonate; see picture). By using chiral variants as catalysts, the desilylative kinetic resolution of the silyl ethers of racemic secondary alcohols has been achieved. Density functional calculations provide detailed insight into the modes

  已显示非手性聚醚衍生物可通过亲核试剂（KF）和亲电试剂（磺酸盐；见图）的同时活化来显着加速S N 2反应。通过使用手性变体作为催化剂，已获得外消旋仲醇的甲硅烷基醚的脱甲硅烷基的动力学拆分。密度泛函计算可深入了解此类有机促进剂的作用方式。
• New Method of Fluorination Using Potassium Fluoride in Ionic Liquid:  Significantly Enhanced Reactivity of Fluoride and Improved Selectivity
  作者：Dong Wook Kim、Choong Eui Song、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ja026242b

  日期：2002.9.1

  have found the new nucleophilic fluorination reaction of some halo- and mesylalkanes to the corresponding fluoroalkanes with KF in the presence of [bmim][BF4] under various reaction conditions. 2-(3-Methanesulfonyloxypropoxy)naphthalene (1) was used as a model compound to optimize this fluorination reaction. Whereas the fluorination of the mesylate 1 with KF in an organic solvent such as CH3CN at 100

  我们发现了在 [bmim][BF4] 存在下，在各种反应条件下，一些卤代烷烃和甲磺酰基烷烃与 KF 发生新的亲核氟化反应，生成相应的氟代烷烃。2-(3-甲磺酰氧基丙氧基)萘 (1) 用作模型化合物以优化该氟化反应。尽管甲磺酸酯 1 与 KF 在有机溶剂（如 CH3CN）中在 100°C 的氟化反应即使在 24 小时后也几乎不发生，而在离子液体 [bmim][BF4] 中作为反应溶剂的相同反应在 1.5 小时内完成，得到所需产物 2-(3-氟丙氧基)萘 2a (85%) 以及烯烃副产物 2c (10%)。然而，非常有趣的是，添加水（5 当量）完全消除了不需要的烯烃 2c 的形成，因此产生了更高的 2a 产率（92%，条目 2）。使用乙腈作为助溶剂不会影响氟化反应的反应性。适量的助溶剂的存在是相当理想的（2a 的产率为 94%）。我们与其他离子液体（[bmim][PF6]、[bmim][SbF6]、[bmim][OTf]
• 一种单氟乙基取代芳香化合物的制备方法
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN107628926B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明提供一种单氟乙基取代芳香化合物的制备方法，属于含氟有机分子制备技术领域。所述制备方法为在反应溶剂及氮气氛围下，以1‑氟‑2‑碘乙烷和经弱碱活化后的芳基硼酸为原料，在镍催化剂和联吡啶类配体的催化体系作用下，加热反应达到终点后，经分离、提纯得到单氟乙基取代芳香化合物。本发明制备方法采用便宜易得的镍催化剂和联吡啶类配体为催化体系，实现单氟乙基向芳香基团的定向引入，从而高效制备获得单氟乙基取代芳香化合物。本方法不仅反应条件温和，原料来源广、成本低，反应步骤简洁，而且反应规模易于放大，产物分离简便，具有适于工业化生产的优势。