1,4-diisopropyl-5,7-dimethyl-2,3-dithia-5,7-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione | 53338-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,4-diisopropyl-5,7-dimethyl-2,3-dithia-5,7-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione
• 英文别名: N,N'-dimethyl-2,2'-disulfanediyl-cyclo-(DL-valyl->DL-valyl)；(1S,4S)-5,7-dimethyl-1,4-di(propan-2-yl)-2,3-dithia-5,7-diazabicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione
• CAS: 53338-38-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 288.435
• InChiKey: IKJAYRPLFLWKPS-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium triiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,4-diisopropyl-5,7-dimethyl-2,3-dithia-5,7-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Epicoccin G、8,8'-epi-ent-Rostratin B、Gliotoxin、Gliotoxin G、Emethallicin E 的合成方法、对映选择性全合成血红素和新型抗病毒和抗疟药的发现

  摘要：

  已经开发了一种用于从二酮哌嗪制备桥二硫、表四硫和双（甲硫基）二酮哌嗪的改进的亚磺酰化方法。在 THF 中使用 NaHMDS 和相关碱和元素硫或双[双（三甲基甲硅烷基）氨基]三硫化物 (23)，将开发的方法应用于合成一系列天然和设计的分子，包括表球菌素 G (1)、8、 8'-epi-ent-rostratin B (2)、gliotoxin (3)、gliotoxin G (4)、emethallicin E (5) 和 heematocin (6)。对选定合成化合物的生物筛选导致发现了许多纳摩尔抗脊髓灰质炎病毒药物（即 46、2,2'-epi-46 和 61）和几种低微摩尔抗恶性疟原虫先导化合物（即 46、 2,2'-epi-46、58、61 和 1)。

  DOI：

  10.1021/ja308429f

文献信息

• A Practical Sulfenylation of 2,5-Diketopiperazines
  作者：K. C. Nicolaou、Denis Giguère、Sotirios Totokotsopoulos、Ya-Ping Sun

  DOI：10.1002/anie.201107623

  日期：2012.1.16

  Sulfurs in action: A practical and simple method has been developed for the introduction of sulfur atoms into 2,5‐diketopiperazines (I) under mild conditions. The reaction provides more or less complex epidithiodiketopiperazines (II) and bis‐methylthiodiketopiperazines (III).

  硫的作用：已开发出一种实用且简单的方法，可在温和条件下将硫原子引入 2,5-二酮哌嗪 ( I )。该反应提供或多或少复杂的桥二硫二酮哌嗪（II）和双甲硫基二酮哌嗪（III）。
• A New Synthesis of 3,6-Dialkyl-1,4-dimethyl-3,6-epithio-and -3,6-epidithio-2,5-piperazinediones
  作者：Juji Yoshimura、Hiroshi Nakamura、Kenji Matsunari

  DOI：10.1246/bcsj.48.605

  日期：1975.2

  5-piperazinediones (9) via the corresponding bromo derivatives was described. Bromination of 3,6-dialkyl-1,4-dimethyl-2,5-piper-azinedione with N-bromosuccinimide gave 3,3α,6,6α-tetrabromo (2) and 3,6-dibromo (3) derivatives, depending upon the straight chain (methyl, ethyl, propyl, butyl) or α-branched (isopropyl, sec-butyl) alkyl groups, respectively. After tentative substitution of 3,6-bromine atoms

  描述了通过相应的溴代衍生物合成 3,6-二烷基-1,4-二甲基-3,6-epithio-(8) 和 -3,6-epidithio-2,5-piperazinediones (9) 的新途径. 3,6-二烷基-1,4-二甲基-2,5-哌嗪二酮与 N-溴代琥珀酰亚胺的溴化得到 3,3α,6,6α-四溴 (2) 和 3,6-二溴 (3) 衍生物，具体取决于分别位于直链（甲基、乙基、丙基、丁基）或 α-支链（异丙基、仲丁基）烷基上。在用甲醇暂时取代 2 的 3,6-溴原子后，3α,6α-溴原子被还原得到相应的 3,6-二烷基-3,6-二甲氧基衍生物 (5)。在氯化锌不存在或存在下用硫化氢取代 3 或 5，并用三碘化钾连续氧化同时得到 8 和 9。
• A NEW ROUTE FOR SYNTHESIS OF 3,6-DIALKYL-1,4-DIMETHYL-3,6-EPITHIO-AND -3,6-EPIDITHIO-2,5-PIPERAZINEDIONES
  作者：Juji Yoshimura、Hiroshi Nakamura、Kenji Matsunari、Yuichi Sugiyama

  DOI：10.1246/cl.1974.559

  日期：1974.6.5

  Five-steps conversion of 3,6-dialkyl-1,4-dimethyl-2,5-piperazinediones into the corresponding 3,6-epithio and -epidithio derivatives: i.e. conversion into 3,3α,6,6α-tetrabromide, substitution of 3,6-bromine atoms with methanol, reduction of 3α,6α-bromine atoms, conversion of 3,6-methoxyl groups into mercapto groups, and then oxidation, is described.

  介绍了将 3,6-二烷基-1,4-二甲基-2,5-哌嗪二酮转化为相应的 3,6-环二硫和环二硫衍生物的五个步骤：即转化为 3,3α,6,6α-四溴化物、用甲醇取代 3,6-溴原子、还原 3α,6α-溴原子、将 3,6-甲氧基转化为巯基，然后进行氧化。