(E)-1-bromo-4-(3,3,3-trifluoro-2-phenylprop-1-enyl)benzene | 1566469-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-(3,3,3-trifluoro-2-phenylprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-[(E)-3,3,3-trifluoro-2-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1566469-58-6
• 化学式: C₁₅H₁₀BrF₃
• 分子量: 327.144
• InChiKey: JZCTZJDGDVEBSV-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2,2,2-三氟乙醇 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 1,2-肼二羧酸二乙酯 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-1-bromo-4-(3,3,3-trifluoro-2-phenylprop-1-enyl)benzene 、 (E)-1-bromo-4-(3,3,3-trifluoro-2-phenylprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  由N-甲苯磺酰hydr和醇一锅多步合成三取代烯烃

  摘要：

  摘要 据报道一锅法由N-甲苯磺酰基hydr和醇合成三取代的烯烃。该程序将好氧氧化反应和Wittig反应合二为一，避免了使用对环境有害的氧化剂和中间体的分离。当将醇用作起始原料时，简单的方法使其对于三取代烯烃的合成非常有吸引力。以中等至良好的收率（高达84％）和良好的E-选择性（高达99％）获得了各种三取代的烯烃以及三氟甲基取代的烯烃。 据报道一锅法由N-甲苯磺酰基hydr和醇合成三取代的烯烃。该程序将好氧氧化反应和Wittig反应合二为一，避免了使用对环境有害的氧化剂和中间体的分离。当将醇用作起始原料时，简单的方法使其对于三取代烯烃的合成非常有吸引力。以中等至良好的收率（高达84％）和良好的E-选择性（高达99％）获得了各种三取代的烯烃以及三氟甲基取代的烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378231

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Wittig Olefination Reactions of<i>N</i>-Tosylhydrazones with Trifluoromethylketones
  作者：Qiang Sha、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/cctc.201300583

  日期：2014.1

  iodide‐catalyzed Wittig olefination reactions of N‐tosylhydrazones with trifluoromethylketones are reported. This procedure provides an efficient method for the synthesis of various trifluoromethyl‐substituted alkenes in moderate to good yields (up to 89 % yield) and good stereoselectivity (up to 93 % E‐selectivity). To the best of our knowledge, it is the first report of a Wittig reaction of N‐tosylhydrazones

  报道了N-甲苯磺酰hydr与三氟甲基酮的碘化亚铜催化的Wittig烯化反应。该方法为中等至良好的收率（高达89％的收率）和良好的立体选择性（高达93％的E选择性）合成各种三氟甲基取代的烯烃提供了一种有效的方法。据我们所知，这是N-甲苯磺酰azo与酮发生维蒂希反应的首次报道。