2,4-Dimethyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridine-1-carboxylic acid | 112010-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridine-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-carboxy-2,6-dimethyl-4-phenylpyridine-2',5-carbolactone；4-(2-hydroxy-phenyl)-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid-lactone；4-(2-Hydroxy-phenyl)-2,6-dimethyl-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-lacton；2,4-Dimethyl-5-oxochromeno[3,4-c]pyridine-1-carboxylic acid
• CAS: 112010-44-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: HHWVIMPPPUUTRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257.5 °C (decomp)
• 沸点：
  542.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,4-Dimethyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridine-1-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 Methyl 2,4-dimethyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dialkyl 2-(2-Hydroxyphenyl)-4,6-dimethyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates and Alkyl 2,4-Dimethyl-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[4,3-b]-pyridine-3-carboxylates

  摘要：

  2-羟基苯甲醛与3-氧代丁酸酯和过量氨在室温下的醋酸中反应，生成二烷基2-(2-羟基苯基)-4,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯及其2-(3,5-二烷氧羧基-4,6-二甲基-1,2,3-三氢吡啶离子-2-基)-苯氧负离子。对这些化合物的温和氧化伴随有内酯化，形成之前被错误表述的烷基2,4-二甲基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃[4,3-b]吡啶-3-羧酸酯。其他o-取代苯甲醛与烷基3-氨基克罗通酸酯在室温下的醋酸中反应同样生成二烷基2-芳基-4,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯，以及常见的1,4-二氢吡啶汉兹施酯。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27984
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(o-difluoromethoxyphenyl)-pyridine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到2,4-Dimethyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Parinov; Odinec; Gilev, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 5, p. 808 - 813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Condensations of 3-Acetocoumarin with Amides, and with Amides and Ketones¹
  作者：C. F. Koelsch、S. A. Sundet

  DOI：10.1021/ja01160a071

  日期：1950.4
• Kahn et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2128,2133
  作者：Kahn et al.

  DOI：——

  日期：——
• OCALLAGHAN C. N., SYNTHESIS,(1987) N 5, 499-503
  作者：OCALLAGHAN C. N.

  DOI：——

  日期：——