tert-butyl 4-(3-(4-aminophenoxy)propyl)piperazine-1-carboxylate | 1254951-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-(4-aminophenoxy)propyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[3-(4-aminophenoxy)propyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1254951-65-9
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₃
• 分子量: 335.447
• InChiKey: MAAGZCABTFNQSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.611
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸1-金刚烷酯 、 tert-butyl 4-(3-(4-aminophenoxy)propyl)piperazine-1-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以158 mg的产率得到1-(1-adamantyl)-3-{4-[3-(4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)propoxy]phenyl}urea
  参考文献：
  名称：

  将哌嗪功能性纳入 1,3-二取代尿素作为三级药效团，提供具有改善的药代动力学特性的可溶性环氧化物水解酶的强效抑制剂

  摘要：

  哺乳动物可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的抑制作用是治疗高血压、炎症和其他疾病的一种很有前景的新疗法。然而，有限的水溶性、高熔点和低代谢稳定性的问题使基于 1,3-二取代脲的 sEH 抑制剂的开发变得复杂。目前的研究探索了引入取代的哌嗪基团作为三级药效团，与先前报道的基于 1-金刚烷脲的抑制剂相比，这导致药代动力学参数的显着改善，同时保持高效力。SAR 研究表明，间位或对位取代的苯基间隔基和N 4-乙酰基或磺酰基取代的哌嗪是实现高效力和良好物理性能的最佳结构。1-(4-(4-(4-acetylpiperazin-1-yl)butoxy)phenyl)-3-adamantan-1-yl urea ( 29c ) 在小鼠体内表现出优异的体内药代动力学特性：T 1/2 =14 h ，C max = 84 nM，AUC = 40 200 nM·min，和 IC 50 = 7.0 nM 对人 sEH

  DOI：

  10.1021/jm101087u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-(4-nitrophenoxy)propyl)piperazine-1-carboxylate 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(3-(4-aminophenoxy)propyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将哌嗪功能性纳入 1,3-二取代尿素作为三级药效团，提供具有改善的药代动力学特性的可溶性环氧化物水解酶的强效抑制剂

  摘要：

  哺乳动物可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的抑制作用是治疗高血压、炎症和其他疾病的一种很有前景的新疗法。然而，有限的水溶性、高熔点和低代谢稳定性的问题使基于 1,3-二取代脲的 sEH 抑制剂的开发变得复杂。目前的研究探索了引入取代的哌嗪基团作为三级药效团，与先前报道的基于 1-金刚烷脲的抑制剂相比，这导致药代动力学参数的显着改善，同时保持高效力。SAR 研究表明，间位或对位取代的苯基间隔基和N 4-乙酰基或磺酰基取代的哌嗪是实现高效力和良好物理性能的最佳结构。1-(4-(4-(4-acetylpiperazin-1-yl)butoxy)phenyl)-3-adamantan-1-yl urea ( 29c ) 在小鼠体内表现出优异的体内药代动力学特性：T 1/2 =14 h ，C max = 84 nM，AUC = 40 200 nM·min，和 IC 50 = 7.0 nM 对人 sEH

  DOI：

  10.1021/jm101087u

文献信息

• Fused pyrimidine compound or salt thereof
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10370372B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  To provide a compound having an inhibitory activity for an androgen receptor. A fused pyrimidine compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable thereof (in the formula, X, Y, Z, R1, and R2 are as defined in the specification).

  提供一种对雄激素受体具有抑制活性的化合物。一种由下式（I）代表的融合嘧啶化合物或其药学上可接受的化合物（式中，X、Y、Z、R1 和 R2 如说明书中所定义）。
• [EN] CONDENSED PYRIMIDINE COMPOUND OR SALT THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ PYRIMIDINE CONDENSÉ OU SEL DE CELUI-CI<br/>[JA] 縮環ピリミジン化合物又はその塩
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017090719A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  アンドロゲン受容体に対して阻害作用を有する化合物の提供。下記一般式（Ｉ）で表される縮環ピリミジン化合物又はその薬学的に許容される塩（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、及びＲ2は明細書で定義した通りである）。