1-bromo-1,1-bis(trimethylsilyl)ethane | 29954-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1-bromo-1,1-bis(trimethylsilyl)ethane
• 英文别名: Bis(trimethylsilyl)bromomethylmethan；(1-Bromo-1-trimethylsilylethyl)-trimethylsilane
• CAS: 29954-86-7
• 化学式: C₈H₂₁BrSi₂
• 分子量: 253.33
• InChiKey: BJZCEHPUJULLFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1,1-bis(trimethylsilyl)ethane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到三甲基(1-(三甲基硅烷基)乙烯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,1-Disilylethenes via Me₃MgLi-Induced Monomethylation of Dibromodisilylmethanes

  摘要：

  三甲基镁锂（Me3MgLi）能够以优良的产率诱导二溴二硅基甲烷的单甲基化。随后，利用DBU对所得到的1溴-1,1-二硅基乙烷进行脱溴反应，可以获得良产率的1,1-二硅基乙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.956
• 作为产物：
  描述：

  dibromobis(trimethylsilyl)methane 、 甲基锂 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-bromo-1,1-bis(trimethylsilyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Reactions ofgem-Dibromo Compounds with Trialkylmagnesate Reagents to Yield Alkylated Organomagnesium Compounds

  摘要：

  The reaction of gem-dibromocyclopropanes 5 with nBu(3)MgLi affords butylated cyclopropylmagnesium species that can be trapped with various electrophiles. The reaction of dibromomethylsilanes 12 requires the addition of a catalytic amount of CuCN.2LiCl for smooth migration of the alkyl groups. The resultant alpha-silylpentylmagnesium compounds 16 react with electrophiles, such as acyl chlorides or alpha.beta-unsaturated ketones to afford alpha- or gamma-silyl ketones, respectively. Treatment of dibromodisilylmethanes with Me3MgLi yields 1-bromo-1,1-disilylethanes 25 that can be converted into 1,1-disilylethenes 29 by dehydrobromination.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1730::aid-chem1730>3.0.co;2-6

文献信息

• Halomethyl-metal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Robert L. Lambert、Earle Marie Hanson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84494-0

  日期：1970.10

  chloride and trimethyltindibromomethylmagnesium chloride reagents. Reactions of these lithium reagents with trimethylchlorosilane, trimethyltin chloride, mercuric halide, dimethyl sulfate and water are described. The action isopropylmagnesium chloride in THF on trimethyl(dibromomethyl)silane, trimethyl(diiodomethyl)silane and bis(trimethylsilyl)dibromomethane led principally to reduction to the respective

  正丁基锂与三甲基（三溴甲基）硅烷，三甲基（二溴甲基）硅烷和双（三甲基甲硅烷基）二溴甲烷的低温反应分别在制备三甲基甲硅烷基二溴甲基锂，三甲基甲硅烷基溴甲基锂和双（三甲基甲硅烷基）溴甲基锂中起到了很好的作用。异丙基氯化镁在THF中与三甲基（三溴甲基）硅烷和三甲基（三溴甲基）锡的低温反应，得到三甲基甲硅烷基二溴甲基镁氯化物和三甲基锡二溴甲基氯化镁试剂。描述了这些锂试剂与三甲基氯硅烷，三甲基氯化锡，卤化汞，硫酸二甲酯和水的反应。异丙基氯化镁在四氢呋喃中对三甲基（二溴甲基）硅烷的作用，三甲基（二碘甲基）硅烷和双（三甲基甲硅烷基）二溴甲烷主要导致还原为相应的单卤代化合物。报道了新的格氏试剂，二碘甲基氯化镁和溴氯甲基氯化镁，以及它们与三甲基氯硅烷的反应。通过将三甲基（二氯甲基）硅烷溴化，同时将三甲基（二溴甲基）硅烷溴化，可以制备高产率的三甲基（溴二氯甲基）硅烷。N-溴代琥珀酰亚胺以高收率得到三甲基（三溴甲基）硅烷。