乙基-(1-[1]萘基-乙烯基)-醚 | 234449-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 乙基-(1-[1]萘基-乙烯基)-醚
• 英文名称: ethyl-(1-[1]naphthyl-vinyl)-ether
• 英文别名: Aethyl-(1-[1]naphthyl-vinyl)-aether
• CAS: 234449-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: OSZLCFZLXVDKDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基-(1-[1]萘基-乙烯基)-醚 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物对富电子烯烃进行离子液体促进的高区域选择性 Heck 芳基化

  摘要：

  钯催化的富电子烯烃、乙烯基醚 1a-d、烯酰胺 1e-g 和烯丙基三甲基硅烷 1h 的区域选择性 Heck 芳基化已在咪唑鎓离子液体中完成，使用范围广泛的芳基溴化物和碘化物代替常用的芳基溴化物和碘化物，但市售且昂贵的芳基三氟甲磺酸酯。该反应以高效率和显着的区域选择性进行，不需要昂贵或有毒的卤化物清除剂，仅导致 1a-g 杂原子的烯烃碳和 1a-g 杂原子的 β 被具有不同电子和空间性质的芳基取代。 1小时。相比之下，分子溶剂中的芳基化反应在类似条件下导致区域异构体的混合物。几条证据表明独特的区域控制源于离子液体提供的离子环境，它改变了反应途径。该化学反应为制备支化、芳基化烯烃提供了一种简单、有效的方法，并有助于将 Heck 反应扩展到更广泛的底物。

  DOI：

  10.1021/ja0450861
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 乙基-(1-[1]萘基-乙烯基)-醚
  参考文献：
  名称：

  Leroy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1891, vol. <3> 6, p. 386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Stille Cross Coupling of C–O Electrophiles
  作者：John E. A. Russell、Emily D. Entz、Ian M. Joyce、Sharon R. Neufeldt

  DOI：10.1021/acscatal.9b00744

  日期：2019.4.5

  Aryl sulfamates, tosylates, and mesylates undergo efficient Ni-catalyzed cross coupling with diverse organostannanes in the presence of relatively unhindered alkylphosphine ligands and KF. The coupling is valuable for difficult bond constructions, such as aryl—heteroaryl, aryl—alkenyl, and aryl—alkynyl, using nontriflate phenol derivatives. A combination of experimental and computational studies implicates

  在相对不受阻碍的烷基膦配体和 KF 存在下，芳基氨基磺酸盐、甲苯磺酸盐和甲磺酸盐可与多种有机锡烷进行有效的 Ni 催化交叉偶联。该偶联对于使用非三氟甲磺酸酯苯酚衍生物的困难的键构建很有价值，例如芳基-杂芳基、芳基-烯基和芳基-炔基。实验和计算研究的结合揭示了涉及 8 中心循环过渡态的不寻常的金属转移机制。由于 Ni(II)-氯化物中间体上有机锡烷的缓慢金属转移，该反应受到氯化物源的抑制。这些研究有助于解释为什么之前实现苯酚衍生物的 Ni 催化 Stille 偶联的努力不成功。
• Abele; Abele; Popelis, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 9, p. 1334 - 1336
  作者：Abele、Abele、Popelis、Gaukhman、Lukevits

  DOI：——

  日期：——