(2S)-2-hydroxy-1,2-bis(3-iodophenyl)ethanone | 1628574-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S)-2-hydroxy-1,2-bis(3-iodophenyl)ethanone
• CAS: 1628574-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₀I₂O₂
• 分子量: 464.041
• InChiKey: VXEHRANBODWQGB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醛 在 Acetobacter pasteurianus E₄₆₉G/T₃₈₄G/I₄₆₈ A/W₅₄₃F 、 3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-4-甲基-5-[4,6,6-三羟基-4,6-二氧-3,5-二氧-4,6-二磷(五)己-1-基]噻唑-3-鎓 、 magnesium sulfate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到(2S)-2-hydroxy-1,2-bis(3-iodophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  量身定制的嵌合硫胺素二磷酸依赖型酶，用于（S）-苯甲酸酯的直接不对称合成

  摘要：

  硫胺二磷酸依赖性酶以催化简单的前手性底物催化手性α-羟基酮的不对称合成而闻名。酶活性位点的空间和化学性质决定了产物谱。到目前为止，还没有发现能够催化芳香醛与（S）-安息香的羰基化反应的酶。我们能够通过构建嵌合酶来填补这一空白，该酶催化对映体过量（> 99％）和非常好的转化率的各种（S）-苯偶姻的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405069

文献信息

• Unravelling mechanistic features of organocatalysis with in situ modifications at the secondary sphere
  作者：Vasudevan Dhayalan、Santosh C. Gadekar、Zayed Alassad、Anat Milo

  DOI：10.1038/s41557-019-0258-1

  日期：2019.6

  modifiers into organocatalytic systems. In this work, we introduce an approach for the in situ systematic modification of organocatalysts in their secondary sphere through dynamic covalent binding under the reaction conditions. As a proof-of-concept, we applied boronic acids as secondary-sphere modifiers of N-heterocyclic carbenes that contained a hydroxy handle. The bound system formed in the reaction mixture

  次球相互作用在控制有机金属和酶催化剂的反应性和选择性方面起着基本作用。然而，缺乏将二级球改性剂明确地掺入有机催化体系的研究。在这项工作中，我们介绍了一种在反应条件下通过动态共价键合在其次级领域对有机催化剂进行原位系统修饰的方法。作为概念验证，我们将硼酸用作含有羟基手柄的N杂环卡宾的二级球改性剂。在反应混合物中形成的键合体系催化具有挑战性的底物类型的对映体选择性安息香缩合，所述底物类型包含吸电子基团。线性回归与数据可视化相结合可以查明不同底物对映选择性的不同来源，而决策树算法则可以为适当的二级球修饰剂制定选择标准。这种高度模块化的催化方法与机器学习技术的结合提供了机械方面的见解，并指导了在低有机催化剂负载下克级反应的简化优化过程。