N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dimethyl-4-(2,6-dithianyl)-(E)-2-butenamine | 162852-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dimethyl-4-(2,6-dithianyl)-(E)-2-butenamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(E)-4-(1,3-dithian-2-yl)-2,3-dimethylbut-2-enyl]carbamate
• CAS: 162852-38-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂S₂
• 分子量: 317.517
• InChiKey: KFYDUJNBJBDZCL-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dimethyl-4-(2,6-dithianyl)-(E)-2-butenamine 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(E)-4-[1,3]Dithian-2-yl-2,3-dimethyl-but-2-enylamine
  参考文献：
  名称：

  β-Turn 和 β-Hairpin 模拟与四取代烯烃

  摘要：

  对含有反式-5-氨基-3,4-二甲基戊-3-烯酸残基 (ADPA, 1) 的分子进行了合成和构象分析。这种氨基酸是甘氨酰甘氨酸模拟物，其中中心酰胺基团被 E-四取代的烯烃取代。预计这种等排置换将促进特定的局部（β-转角）和非局部（β-发夹）构象偏好。以前的工作表明，最常见的 β-转角构象（I 型和 II 型）不是 β-发夹形成的强诱导剂，而罕见的“镜像”β-转角（I' 型和 II' 型）促进 β -发夹形成。因此，我们寻求一种具有强烈转弯形成倾向的非手性单元，因为在这样的单元中缺乏立体中心将消除常见和“镜像”转弯构象之间的能量区别。在 ADPA 单元中，避免烯丙基应变有望预先组织骨架以采用折叠构象。核磁共振和红外数据的组合...

  DOI：

  10.1021/ja9824526
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-dibromo-2,3-dimethylbut-2-ene 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dimethyl-4-(2,6-dithianyl)-(E)-2-butenamine
  参考文献：
  名称：

  β-Turn 和 β-Hairpin 模拟与四取代烯烃

  摘要：

  对含有反式-5-氨基-3,4-二甲基戊-3-烯酸残基 (ADPA, 1) 的分子进行了合成和构象分析。这种氨基酸是甘氨酰甘氨酸模拟物，其中中心酰胺基团被 E-四取代的烯烃取代。预计这种等排置换将促进特定的局部（β-转角）和非局部（β-发夹）构象偏好。以前的工作表明，最常见的 β-转角构象（I 型和 II 型）不是 β-发夹形成的强诱导剂，而罕见的“镜像”β-转角（I' 型和 II' 型）促进 β -发夹形成。因此，我们寻求一种具有强烈转弯形成倾向的非手性单元，因为在这样的单元中缺乏立体中心将消除常见和“镜像”转弯构象之间的能量区别。在 ADPA 单元中，避免烯丙基应变有望预先组织骨架以采用折叠构象。核磁共振和红外数据的组合...

  DOI：

  10.1021/ja9824526