4-(4-硝基-苄基氨基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 888944-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(4-硝基-苄基氨基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 4-(4-nitro-benzylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 4-(4-nitrobenzylamino)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(4-nitrophenyl)methylamino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 888944-25-0
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄
• mdl: MFCD12963739
• 分子量: 335.403
• InChiKey: WFMWLMWCLRIPBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-硝基-苄基氨基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(4-amino-benzyl)-tert-butoxycarbonyl-amino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/118749

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-硝基-苄基氨基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/118749

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel 4-Aminopiperidine Derivatives
  申请人：Boss Christoph

  公开号：US20080076762A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel substituted 4-aminopiperidine derivatives of the formula I: wherein n, R 1 , Y, and are as defined in claim 1, and optically pure enantiomers, mixtures of enantiomers, racemates, diastereomers, mixtures of diastereomers, diastereomeric racemates, mixtures of diastereomeric racemates and meso-forms, as well as salts and solvent complexes of such compounds, and morphological forms, that exhibit useful parasite aspartic proteases inhibiting properties and can thus be used in the form of pharmaceutical compositions as antimalarial medicines.

  新型替代4-氨基哌啶衍生物的化学式I： 其中n，R1，Y和如权利要求1中定义的是光学纯对映体，对映体混合物，外消旋体，二对映异构体，对映异构体混合物，对映异构体外消旋体，对映异构体外消旋体混合物和中间体形式，以及这些化合物的盐和溶剂络合物，以及表现出有用的寄生虫天冬氨酸蛋白酶抑制特性的形态形式，因此可以作为抗疟药物的药用组合物的形式使用。
• Exploiting the Tolerant Region I of the Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor (NNRTI) Binding Pocket: Discovery of Potent Diarylpyrimidine-Typed HIV-1 NNRTIs against Wild-Type and E138K Mutant Virus with Significantly Improved Water Solubility and Favorable Safety Profiles
  作者：Boshi Huang、Wenmin Chen、Tong Zhao、Zhenyu Li、Xiangyi Jiang、Tiziana Ginex、David Vílchez、Francisco Javier Luque、Dongwei Kang、Ping Gao、Jian Zhang、Ye Tian、Dirk Daelemans、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01729

  日期：2019.2.28

  Diarylpyrimidine derivatives (DAPYs) exhibit robust anti-HIV-1 potency, although they have been compromised by E138K variant and severe side-effects and been suffering from poor water solubility. In the present work, hydrophilic morpholine or methylsulfonyl and sulfamide-substituted piperazine/piperidines were introduced into the right wing of DAPYs targeting the solvent-exposed tolerant region I. The anti-HIV-1

  二芳基嘧啶衍生物（DAPYs）表现出强大的抗HIV-1效能，尽管它们已被E138K变体和严重的副作用所损害，并且水溶性差。在本工作中，将亲水性吗啉或甲基磺酰基和磺酰胺取代的哌嗪/哌啶引入了DAPYs的右翼，靶向溶剂暴露的耐受区域I。11c的抗HIV-1活性（EC50（WT）= 0.0035μM ，EC50（E138K）= 0.0075μM）分别与野生型和E138K突变型HIV-1的领先的依那韦林相同，并且是其领先水平的2倍，且细胞毒性相对较低（CC50≥173μM）。进一步的测试表明，11c的水溶性显着提高。除了，11c对小鼠的主要细胞色素P450酶没有明显的抑制作用，并且在2000 mg·kg-1 / 50 mg·kg-1的剂量下也没有急性/亚急性毒性。综上所述，我们认为11c是进一步结构优化的有前途的领先者。
• INHIBITORS OF DNA GYRASE FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Vitas Pharma Research Private Limited

  公开号：US20150284408A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to compounds which specifically inhibit bacterial DNA Gyrase and can be used for the treatment of respiratory tract infections.

  本发明涉及一种特异性抑制细菌DNA旋转酶的化合物，可用于治疗呼吸道感染。
• [EN] INHIBITORS OF DNA GYRASE FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADN GYRASE DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：VITAS PHARMA RES PVT LTD

  公开号：WO2014057415A4

  公开（公告）日：2014-07-31
• NOVEL 4-AMINOPIPERIDINE DERIVATIVES AS PLASMEPSIN II INHIBITORS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1824822A2

  公开（公告）日：2007-08-29