1,2-bis[5-(2,2-dibromoethenyl)-2-methylthiophen-3-yl]hexafluorocyclopent-1-ene | 1264251-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis[5-(2,2-dibromoethenyl)-2-methylthiophen-3-yl]hexafluorocyclopent-1-ene
• 英文别名: 5-(2,2-Dibromoethenyl)-3-[2-[5-(2,2-dibromoethenyl)-2-methylthiophen-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-2-methylthiophene
• CAS: 1264251-34-4
• 化学式: C₁₉H₁₀Br₄F₆S₂
• 分子量: 736.027
• InChiKey: LJSMXGJZRMSYAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[5-(2,2-dibromoethenyl)-2-methylthiophen-3-yl]hexafluorocyclopent-1-ene 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到3,3'-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene-1,2-diyl)bis[5-ethynyl-2-methylthiophene]
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学方法的新型光致变色二噻吩乙烯

  摘要：

  通过点击化学方法合成了带有各种取代基的对称二噻吩乙烯 9-12。起始原料丁二炔 4 是通过二醛 1 与二溴甲基三苯基溴化鏻 (2) 的 Wittig 反应和随后用锂碱处理（Corey-Fuchs 反应）获得的。具有共价连接的荧光团部分的三唑 11 和 12 在溶液中显示出可逆的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001245
• 作为产物：
  描述：

  (dibromomethyl)(triphenyl)phosphonium bromide 、 1,2-双(5'-甲酰-2'-甲基-3'-噻吩基)全氟环戊烯 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到1,2-bis[5-(2,2-dibromoethenyl)-2-methylthiophen-3-yl]hexafluorocyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学方法的新型光致变色二噻吩乙烯

  摘要：

  通过点击化学方法合成了带有各种取代基的对称二噻吩乙烯 9-12。起始原料丁二炔 4 是通过二醛 1 与二溴甲基三苯基溴化鏻 (2) 的 Wittig 反应和随后用锂碱处理（Corey-Fuchs 反应）获得的。具有共价连接的荧光团部分的三唑 11 和 12 在溶液中显示出可逆的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001245

文献信息

• New Photochromic Dithienylethenes through a Click Chemistry Approach
  作者：Oliver Tosic、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.201001245

  日期：2011.1

  Symmetric dithienylethenes 9-12 bearing a variety of substituents were synthesized by a click chemistry approach. The starting material, diacetylene 4, was obtained through Wittig reaction of dialdehyde 1 with dibromomethyltriphenylphosphonium bromide (2) and subsequent treatment with a lithium base (Corey-Fuchs reaction). Triazoles 11 and 12 with covalently linked fluorophore moieties show reversible

  通过点击化学方法合成了带有各种取代基的对称二噻吩乙烯 9-12。起始原料丁二炔 4 是通过二醛 1 与二溴甲基三苯基溴化鏻 (2) 的 Wittig 反应和随后用锂碱处理（Corey-Fuchs 反应）获得的。具有共价连接的荧光团部分的三唑 11 和 12 在溶液中显示出可逆的荧光猝灭。