3-((2R,4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxan-4-yl)prop-2-yn-1-ol | 1374774-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((2R,4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxan-4-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1374774-41-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: PXCLYYOHQPKBCQ-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2R,4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxan-4-yl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到3-((2R,4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxan-4-yl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An Approach to exo-Enol Ether - Cyclic Ketal Structures Found in Marine Cembranoids, Based on Silver-Assisted Cyclisations of Enynone Precursors

  摘要：

  用 AgNO3 处理(E)-烯酮 17 在甲醇中的溶液会导致环化并分离出取代的呋喃 25，收率大于 95%，而不是预期的外烯醇醚环酮结构 24。相比之下，对相关的取代烯酮 20 进行类似的银介导环化反应，可得到外烯醇醚环酮结构 28（50%）和取代呋喃 29（45%）。这些银辅助烯酮环化反应的结果与早先对呋喃环氧化物（例如 7）进行的酸催化反应研究进行了比较和对比，后者也能生成外烯醇醚环酮（即 1）和取代的呋喃甲醇产物（即 10）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290363
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylpent-2-yne-1,4-diol 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到3-((2R,4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxan-4-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An Approach to exo-Enol Ether - Cyclic Ketal Structures Found in Marine Cembranoids, Based on Silver-Assisted Cyclisations of Enynone Precursors

  摘要：

  用 AgNO3 处理(E)-烯酮 17 在甲醇中的溶液会导致环化并分离出取代的呋喃 25，收率大于 95%，而不是预期的外烯醇醚环酮结构 24。相比之下，对相关的取代烯酮 20 进行类似的银介导环化反应，可得到外烯醇醚环酮结构 28（50%）和取代呋喃 29（45%）。这些银辅助烯酮环化反应的结果与早先对呋喃环氧化物（例如 7）进行的酸催化反应研究进行了比较和对比，后者也能生成外烯醇醚环酮（即 1）和取代的呋喃甲醇产物（即 10）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290363