4-(4-硝基苯偶氮)间苯二酚 | 74-39-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-(4-硝基苯偶氮)间苯二酚
• 中文别名: 镁试剂Ⅰ；偶氧紫；2,4-二羟基-4'-硝基偶氮苯；偶氮紫；(对硝基苯偶氮)间苯二酚；镁试剂Ι；镁试剂I；镁试剂
• 英文名称: 4-(p-nitrophenylazo)resorcinol
• 英文别名: 4-(4-nitrophenylazo)resorcinol；4-((4-nitrophenyl)diazenyl)benzene-1,3-diol；4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 74-39-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• mdl: MFCD00007310
• 分子量: 259.221
• InChiKey: NGPGYVQZGRJHFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-200 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  402.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3450 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  稳定。不与强氧化剂、强碱相容。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090
• RTECS号：
  VH2810000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-(4-Nitrophenylazo)resorcinol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H9N3O4
分子式
: 259.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-(4-Nitrophenylazo)resorcinol
-
CAS 号 74-39-5
EC-编号 200-808-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 195 - 200 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VH2810000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

偶氧紫简介

偶氧紫可通过一步反应由对硝基苯胺和1,3-苯二醇制备得到。这种化合物可用于合成一种偶氮苯光致变色液晶化合物，这类化合物同时具备光致变色性能和液晶性，成为信息储存领域研究的热点。由于具有独特的光致顺反异构特性，偶氮苯类液晶是近年来最受关注的光致变色液晶材料之一，拥有良好的光学性能、热稳定性和溶解性等优点。

在光照作用下，偶氮苯化合物会发生可逆的顺反异构变化，这一性质使其在光存储、全息技术及信息处理等领域展现出巨大的应用潜力。

制备

将1.035 g NaNO2溶于去离子水中（15 mL），然后缓慢加入到2.07 g对硝基苯胺和2.5 mol/L盐酸（10 mL）的混合液中。在剧烈机械搅拌下，在0°C条件下保持1小时，然后用氨水和去离子水洗涤溶液，直至滤液的pH值达到7。接着将重氮盐溶液加入到1.65 g 1,3-苯二醇和1.2 g氢氧化钠的混合物中（在0°C下的去离子水中，总量为60 mL），搅拌保持1小时。

固体沉淀物需用氨水和去离子水洗涤，直至滤液的pH达到7。过滤得到的沉淀物，粗产物通过乙醇重结晶两次后可获得橙红色化合物偶氧紫，产率为73.8%。

化学性质

偶氧紫为红棕色粉末状固体，熔点约200℃。在稀碱中呈红紫色，微溶于沸酵、丙酮、乙酸及甲苯，均呈现黄色，在水中不溶。

用途

1. 测定镁的试剂：偶氧紫可用作测定镁的灵敏试剂和非水溶液滴定指示剂。
2. 吸附指示剂：可用于镁和钼的测定以及作为吸附指示剂。
3. 生产方法：
   • 将138 g对硝基苯胺溶于250 mL热浓盐酸中，冷却至0-5°C，在搅拌下滴入含85 g亚硝酸的饱和水溶液（温度不超过5°C）。
   • 向此重氮盐溶液中加入100 g间苯二酚和稀碱溶液，过滤并干燥产物，用醇重结晶得到对硝基苯偶氮间苯二酚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-硝基苯偶氮)间苯二酚 在 sodium hydroxide 、 ammonium sulfide 作用下， 生成 2',4'-Dihydroxy-4-amino-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  Meldola, Journal of the Chemical Society, 1885, vol. 47, p. 661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(4-硝基苯偶氮)间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  偶氮染料衍生物的合成、DFT分析、染色潜力和抗菌活性评价结合计算机内分子对接和ADMET预测

  摘要：

  在目前的工作中，使用 1-萘酚、间苯二酚和苯酚与对-正苯胺、邻-甲苯胺、对-氯苯胺缩合合成了 8 种偶氮染料衍生物，其中这四种衍生物是新的，并且它们的结构使用 UV-可见、1 H、13 C 和 DEPT-135 NMR。对染料进行体外筛选在 50、75 和 100 mg/mL 浓度下，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，青霉素作为标准药物。大多数合成的染料对这些测试的细菌显示出有希望的活性。此外，使用冷和热染色条件，根据对棉、羊毛、丝绸和涤纶的染料吸尽和固色来评估它们的牢度和颜色强度性能的染色作用。比较冷染色条件下显示的四种纤维的热吸尽和固色记录值。它们表现出良好的耐洗牢度。使用 Autodock vina 4.2 版软件完成合成化合物的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133279

文献信息

• Synthesis of a nitrite functionalized star-like poly ionic compound as a highly efficient nitrosonium source and catalyst for the diazotization of anilines and subsequent facile synthesis of azo dyes under solvent-free conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Ashkan Shomali、Jalal Ghorbani、Saeideh Noorshargh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.02.007

  日期：2015.6

  star-like poly ionic (NFSPI) compound was synthesized and used as a highly efficient nitrosonium source and catalyst for the conversion of aniline derivatives to diazonium salts. Azo dyes were prepared via in situ azo-coupling reaction of these diazoniums with active aromatic compounds under solvent-free conditions in very short reaction time in excellent yields. NFSPI plays dual role as a three-dimensional

  合成了亚硝酸盐官能化的星形聚离子（NFSPI）化合物，并将其用作高效的硝态氮源和催化剂，用于将苯胺衍生物转化为重氮盐。偶氮染料是通过在没有溶剂的条件下，这些重氮鎓与活性芳香族化合物在非常短的反应时间内以极高的收率进行原位偶氮偶合反应而制备的。NFSPI由于具有多离子特性，因此可作为三维硝态氮源和催化剂发挥双重作用。分离出的产物经FT-IR光谱，1 H-NMR，13确证。C-NMR光谱和CHNSO分析。通过FT-IR光谱，SEM图像，EDX和CHNSO分析确认了非均相试剂和催化剂的结构。通过该程序合成各种产物的产率和反应时间与文献报道的值进行了比较。
• Can be Azo Dyes Obtained by Grinding under Solvent-Free Conditions?
  作者：Nader Noroozi-Pesyan、Jabbar Khalafy、Zahra Malekpoor

  DOI：10.1002/jccs.200900148

  日期：2009.10

  electron‐donors with sulfanilic acid in the presence of solid sodium nitrite afford azo dyes by self‐catalyzed diazotization of sulfanilic acid (2) under solvent‐free conditions with moderate yields. Also the reactions of some electron‐donors with diazotization of o‐nitroaniline (5), m‐nitroaniline (6) and p‐nitroaniline (7) in the presence of solid sodium nitrite catalyzed by p‐toluenesulfonic acid (PTSA) afford

  在固体亚硝酸钠存在下，某些电子给体与磺胺酸的固-固反应通过在无溶剂条件下以中等产率将磺胺酸（2）进行自催化重氮化而得到偶氮染料。也有一些电子给体与重氮化反应ø硝基苯胺（5），米硝基苯胺（6）和p在催化固体亚硝酸钠的存在下硝基苯胺（7）p -甲苯磺酸（PTSA）得到偶氮染料在无溶剂条件下，收率很高。这种新方法完全避免了在重氮化和重氮偶联反应中使用酸，碱和有毒和/或昂贵的溶剂。
• A new nitrite ionic liquid (IL-ONO) as a nitrosonium source for the efficient diazotization of aniline derivatives and in-situ synthesis of azo dyes
  作者：Hassan Valizadeh、Ashkan Shomali

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.11.010

  日期：2012.3

  affect the efficient diazotization of arylamines. The diazonium salts thus obtained were coupled, using standard experimental procedures, to a range of tertiary anilines, phenols and naphthols to afford the requisite azo dyes in good yield. The diazotization and subsequent azo-coupling generated the related azo dyes at 0–5 °C in short reaction times with a simple experimental procedure.

  合成了一种新的含特定任务的亚硝酸盐离子液体，该液体由N-甲基-N-羟丁基咪唑啉鎓氯化物的O-亚硝化反应衍生而来，并用作亚硝鎓离子的来源，以影响芳基胺的有效重氮化。使用标准的实验方法，将如此获得的重氮盐与一系列叔苯胺，苯酚和萘酚偶联，以高收率提供所需的偶氮染料。通过简单的实验程序，重氮化和随后的偶氮偶联在较短的反应时间内于0-5°C生成了相关的偶氮染料。
• Ionic liquid 1-(3-Trimethoxysilylpropyl)-3-methylimidazolium nitrite as a new reagent for the efficient diazotization of aniline derivatives and in situ synthesis of azo dyes
  作者：H. Valizadeh、M. Amiri、A. Shomali、F. Hosseinzadeh

  DOI：10.1007/bf03249083

  日期：2011.6

  A new ionic liquid 1-(3-trimethoxysilylpropyl)-3-methylimidazolium nitrite was synthesized. This ionic liquid was used as a convenient nitrosonium source in diazotization of arylamines into their corresponding diazonium salts which were converted into their related azo dyes via the in situ azo-coupling with aniline derivatives or phenolic compounds. The diazotization of anilines in this ionic liquid

  合成了一种新型的离子液体1-（3-三甲氧基甲硅烷基丙基）-3-甲基咪唑鎓亚硝酸盐。这种离子液体被用作芳胺的重氮化了方便亚硝源为它们相应的重氮盐，其被转换成其相关的偶氮染料通过在原位与苯胺衍生物或酚类化合物偶氮耦合。苯胺在该离子液体中的重氮化反应和随后的偶氮偶合反应，可通过简单的实验程序，在较短的反应时间内，在0–5°C的条件下，以优异的产率产生相关的偶氮染料。
• Convenient and rapid diazotization and diazo coupling reaction via aryl diazonium nanomagnetic sulfate under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Nadiya Koukabi、Somayeh Otokesh、Eskandar Kolvari、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.03.041

  日期：2016.1

  acid is used for conversion of several types of aromatic amine, containing electron-withdrawing groups as well as electron-donating groups to the corresponding azo dyes in excellent yield. The synthesis of these compounds is described by the sequential diazotization–diazo coupling of various aromatic amines with sodium nitrite, nanomagnetic supported sulfonic acid and coupling agents under solvent-free

  纳米磁性负载的磺酸首次用于以优异的产率将包含吸电子基团和供电子基团的几种类型的芳族胺转化为相应的偶氮染料。在室温下无溶剂条件下，各种芳族胺与亚硝酸钠，纳米磁性负载的磺酸和偶联剂的顺序重氮化-重氮偶联，描述了这些化合物的合成。这种新方法具有许多优点，包括反应时间短，反应条件温和，避免了有害的酸和简单的后处理程序。更重要的是，负载在磁性纳米颗粒上的芳基重氮盐（芳基重氮纳米磁性硫酸盐）具有足够的稳定性，可以在室温下保持干燥状态。