4-(4-nitrophenylazo)-3-methoxylanizole | 31237-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4-nitrophenylazo)-3-methoxylanizole
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)diazene；2,4-Dimethoxy-4'-nitro-azobenzol；2,5-Dimethoxy-4'-nitro-azobenzol；(2,4-dimethoxy-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-diazene；(4-Nitro-benzol)-(1 azo 4)-resorcindimethylaether；(2,4-Dimethoxy-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-diazen；3-Methoxy-4-(p-nitrophenylazo)-anisole；(2,4-dimethoxyphenyl)-(4-nitrophenyl)diazene
• CAS: 31237-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: MLLIUNOMKDIDOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 间苯二甲醚 以 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到4-(4-nitrophenylazo)-3-methoxylanizole
  参考文献：
  名称：

  带有两个电子给体取代基的芳基重氮盐和苯衍生物：化学和机械行为

  摘要：

  苯衍生物1-4与对位取代重氮苯四氟硼酸盐5a-c之间的反应在温和条件下以高产率提供了新型偶氮偶联产物。使用1 H-NMR 监测反应进程提供了有关试剂的相对反应性和检测新型反应中间体的可能性的机械信息。

  DOI：

  10.1039/d4ra00652f

文献信息

• Anion-catalyzed Phase-transfer Catalysis. I. Application to Diazo-coupling Reactions
  作者：Hidetoshi Iwamoto、Masaji Yoshimura、Takaaki Sonoda、Hiroshi Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.56.796

  日期：1983.3

  liquid-liquid- and liquid-solid two-phase systems. The tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate ion was effective as an anionic catalyst to accelerate the reactions. Comparisons of the reaction rates in the two-phase system with those in solution systems indicated that the acceleration was due to the increased activity of the cationic reagent, partly by solubilization and partly by the dehydration

  阴离子催化的相转移催化在芳烃重氮离子与一系列液-液-液-固两相系统中的重氮组分的重氮偶联反应中得到证实。四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸根离子作为阴离子催化剂可有效加速反应。两相系统中的反应速率与溶液系统中的反应速率的比较表明，加速是由于阳离子试剂的活性增加，部分是由于溶解，部分是由于非极性有机相中此类阳离子物质的脱水。
• Meyer,K. H.; Lenhardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 398, p. 69
  作者：Meyer,K. H.、Lenhardt

  DOI：——

  日期：——
• Aryl diazonium salts and benzene derivatives bearing two electron-donor substituents: chemical and mechanistic behaviours
  作者：Gabriele Micheletti、Carla Boga

  DOI：10.1039/d4ra00652f

  日期：——

  The reaction between benzene derivatives 1–4 and p-substituted benzenediazonium tetrafluoroborates 5a–c provided novel azo-coupling products in high yields under mild conditions. The monitoring of the reaction progress using 1H-NMR provided mechanistic information on both the relative reactivity of the reagents and the possibility to detect novel reaction intermediates.

  苯衍生物1-4与对位取代重氮苯四氟硼酸盐5a-c之间的反应在温和条件下以高产率提供了新型偶氮偶联产物。使用1 H-NMR 监测反应进程提供了有关试剂的相对反应性和检测新型反应中间体的可能性的机械信息。