(3S,4S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 176966-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 176966-83-9
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₆Si
• 分子量: 571.83
• InChiKey: IQNQFHYZTANOGE-LITSAYRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-<2-(2-methoxyethoxy)-methoxyethyl>-piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由S-谷氨酸合成高手性哌啶衍生物。立体选择性1,4-加成的有机铜的Δ 3 -哌啶-2-酮。帕罗西汀类似物

  摘要：

  容易从S-谷氨酸获得的对映体纯的S-5-羟基-2-哌啶酮4用作合成3，4-反式取代的哌啶衍生物的关键中间体。通过1,4个共轭有机铜加成至7位，以优异的反式选择性引入4-位的取代基。该反应用于合成帕罗西汀类似物21g。将16转化为（+）-间苯二酚17的所有尝试均告失败。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00085-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,4-dehydro-piperidine-2-one-1-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 dimethyl sulfide borane 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (3S,4S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由S-谷氨酸合成高手性哌啶衍生物。立体选择性1,4-加成的有机铜的Δ 3 -哌啶-2-酮。帕罗西汀类似物

  摘要：

  容易从S-谷氨酸获得的对映体纯的S-5-羟基-2-哌啶酮4用作合成3，4-反式取代的哌啶衍生物的关键中间体。通过1,4个共轭有机铜加成至7位，以优异的反式选择性引入4-位的取代基。该反应用于合成帕罗西汀类似物21g。将16转化为（+）-间苯二酚17的所有尝试均告失败。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00085-7