4-(叔丁基)-4-戊烯-1-醇 | 101761-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 4-(叔丁基)-4-戊烯-1-醇
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-4-penten-1-ol
• 英文别名: 4-tert-butyl-4-penten-1-ol；5,5-Dimethyl-4-methylidenehexan-1-ol
• CAS: 101761-78-8
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: AQWFRJWPXOCHOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-110 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叔丁基)-4-戊烯-1-醇 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以32%的产率得到4-(1,1-dimethylethyl)-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  不对称环化反应。带有手性配体的铑（I）将取代的4-戊烯环化为环戊酮衍生物

  摘要：

  测试了Rh（I）与手性配体对取代的4-戊烯（Ia，b，c; IIa，b，c，d）的不对称环化作用，并在C 4处具有更大取代基的底物（IId）通过Rh（I）-（（+）-DIPMC）生成取代的环戊酮（IIID）。发现具有（+）-DIPMC的Rh（I）以不同于威尔金森催化的环化的方式进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80954-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-trityloxy-3-hexanone 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(叔丁基)-4-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  不对称环化反应。带有手性配体的铑（I）将取代的4-戊烯环化为环戊酮衍生物

  摘要：

  测试了Rh（I）与手性配体对取代的4-戊烯（Ia，b，c; IIa，b，c，d）的不对称环化作用，并在C 4处具有更大取代基的底物（IId）通过Rh（I）-（（+）-DIPMC）生成取代的环戊酮（IIID）。发现具有（+）-DIPMC的Rh（I）以不同于威尔金森催化的环化的方式进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80954-6

文献信息

• On the 6-<i>e</i><i>ndo</i> Selectivity in 4-Penten-1-oxyl Radical Cyclizations
  作者：Jens Hartung、Rainer Kneuer、Christian Rummey、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1021/ja049010g

  日期：2004.9.1

  Regioselectivities in cyclizations of 4-substituted 4-penten-1-oxyl radicals have been investigated in a combined experimental and computational study (density functional theory). The progressive increase of the 6-endo-trig selectivity along the series of 4-substituents H < CH3 < C(CH3)(3) < C6H5 has been interpreted to originate from a balance between strain and FMO interactions. Torsional strain, which is associated with geometrical changes upon an approach of the reacting entities, is relevant for the 6-endo-trig but not for the 5-exo-trig reactions, as seen, for instance, in selective tetrahydrofuran formation from the 4-penten-1-oxyl radical and its 4-methyl derivative. The preference for tetrahydropyran formation in cyclizations of the 4-tert-butyl and the 4-phenyl-4-penten-1-oxyl radical has been attributed to FMO interactions between the terminal carbon atom of the pi bond and the O-radical center thus favoring the 6-endo-trig reaction on the basis of lower transition state energies.
• Regiochemical control of intramolecular photochemical reactions of 1,6-heptadienes. Carbonyl-substituted 1-(4-alkenyl)-1-cyclopentenes
  作者：Albert R. Matlin、Clifford F. George、Steven. Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00272a038

  日期：1986.6
• Mihailović, M. Lj; Gojković; Milosavljević, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 1, p. 101 - 105
  作者：Mihailović, M. Lj、Gojković、Milosavljević、Konstantinović

  DOI：——

  日期：——
• MATLIN A. R.; GEORGE C. F.; WOLFF S.; AGOSTA W. C., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 12, 3385-3394
  作者：MATLIN A. R.、 GEORGE C. F.、 WOLFF S.、 AGOSTA W. C.

  DOI：——

  日期：——
• BECKWITH A. L. J.; MOAD G., AUSTRAL. J. CHEM., 1977, 30, NO 12, 2733-2739
  作者：BECKWITH A. L. J.、 MOAD G.

  DOI：——

  日期：——