4H-chromeno[4,3-c]isoxazole | 55241-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4H-chromeno[4,3-c]isoxazole
• 英文别名: 4H-chromeno[4,3-c]isoxazole；4H-<1>Benzopyrano<4,3-c>isoxazol；4H-chromeno[4,3-c][1,2]oxazole
• CAS: 55241-67-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: OMKFAKKURDKHAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4H-chromeno[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮环加成速率的提高以及异恶唑和异恶唑啉的快速合成

  摘要：

  摘要描述了提高的分子内一氧化氮环加成速率，因此快速合成了异恶唑和异恶唑啉。还描述了仅使用1或2当量（当量）次氯酸钠水溶液由肟形成腈氧化物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0323-3

文献信息

• ‘On-water’ synthesis of chromeno-isoxazoles mediated by [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB)
  作者：Mustafa J. Raihan、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、B. Rama Raju、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/b926085d

  日期：——

  An efficient and handy method for the synthesis of chromeno-isoxazole/isoxazolines under ‘on-water’ conditions is described, together with a thorough mechanistic study.

  一种高效便捷的合成方法 铬诺--异恶唑/ isoxazolines在“-水描述了条件，并进行了全面的机械研究。
• Synthesis of Functionalized Benzopyrans via Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides
  作者：Vipraja V. Vaidya、Karuna S. Wankhede、Manikrao M. Salunkhe、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1080/00397910802138744

  日期：2008.6.27

  Abstract Various functionalized benzopyran derivatives have been synthesized in good yields by a sequence of reactions viz. intramolecular cyclization of nitrile oxides, reductive cleavage, and acetylation.

  摘要 通过一系列反应合成了各种功能化的苯并吡喃衍生物，收率良好。腈氧化物的分子内环化、还原裂解和乙酰化。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS FOR THE PRODUCTION OF BETA-AMYLOID<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS POUR LA PRODUCTION DE BÊTA-AMYLOÏDE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012162330A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds of formula (I), including pharmaceutically acceptable salts thereof, are set forth herein: formula (I), wherein X is selected from the group of CH2, O, and NR2; m = 0 or 1; R1 at each instance is selected from the group of halogen, hydroxy, amino, C1-4alkylamino, C1-4dialkylamino, haloC1-4 alkyl, CN, C1-C6 alkyl or cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, and C2-C4 alkynyl; L is a bond, -NHCO-, -NH-, or L and Z together can be absent; Z is a C6-C10- aryl group or a 5-10 membered heterocyclic group which can be further substituted with from 0-3 substituents selected from the group of halogen, haloC1-4 alkoxy, 4-methoxyphenyl, hydroxy, amino, C1-4alkylamino, C1-4dialkylamino, haloC1-4 alkyl, CN, C1-C6 alkyl or cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, and C2-C4 alkynyl; R2 is selected from the group of hydrogen, benzyl, C1-C6 alkyl or cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, acetyl, and methanesulfonyl; and R3, R4 and R5 are independently selected from hydrogen or C1-4alkyl.

  化合物的结构式（I），包括其药用盐，如下所示：结构式（I），其中X选自CH2、O和NR2的组中；m = 0或1；每个R1实例选自卤素、羟基、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4二烷基氨基、卤代C1-4烷基、氰基、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基和C2-C4炔基的组中；L是键，-NHCO-，-NH-，或L和Z一起可以不存在；Z是C6-C10芳基或一个5-10成员杂环基，该基可以进一步取代，取代基选自卤素、卤代C1-4烷氧基、4-甲氧基苯基、羟基、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4二烷基氨基、卤代C1-4烷基、氰基、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基和C2-C4炔基；R2选自氢、苄基、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基、乙酰基和甲磺酰基的组中；R3、R4和R5独立地选自氢或C1-4烷基。
• Enhanced rate of intramolecular nitrile oxide cycloaddition and rapid synthesis of isoxazoles and isoxazolines
  作者：Brindaban Roy、Rajendra Narayan De

  DOI：10.1007/s00706-010-0323-3

  日期：2010.7

  AbstractAn enhanced rate of intramolecular nitrile oxide cycloaddition and hence a rapid synthesis of isoxazoles and isoxazolines is described. Formation of nitrile oxides from oximes using only 1 or 2 Eq (equivalents) of aqueous sodium hypochlorite solution is also described. Graphical abstract

  摘要描述了提高的分子内一氧化氮环加成速率，因此快速合成了异恶唑和异恶唑啉。还描述了仅使用1或2当量（当量）次氯酸钠水溶液由肟形成腈氧化物。 图形概要
• Efficient Catalytic Synthesis of Condensed Isoxazole Derivatives via Intramolecular Oxidative Cycloaddition of Aldoximes
  作者：Irina Mironova、Valentine Nenajdenko、Pavel Postnikov、Akio Saito、Mekhman Yusubov、Akira Yoshimura

  DOI：10.3390/molecules27123860

  日期：——

  The intramolecular oxidative cycloaddition reaction of alkyne- or alkene-tethered aldoximes was catalyzed efficiently by hypervalent iodine(III) species to afford the corresponding polycyclic isoxazole derivatives in up to a 94% yield. The structure of the prepared products was confirmed by various methods, including X-ray crystallography. Mechanistic study demonstrated the crucial role of hydroxy(aryl)iodonium

  高价碘 (III) 物质有效催化炔烃或烯烃束缚醛肟的分子内氧化环加成反应，得到相应的多环异恶唑衍生物，产率高达 94%。通过各种方法，包括X射线晶体学，确认了所制备的产品的结构。机理研究证明了羟基（芳基）碘鎓甲苯磺酸盐作为预催化剂的关键作用，它是由 2-碘苯甲酸和间氯过苯甲酸在催化量的对甲苯磺酸存在下生成的。