(4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylheptan-3-one | 159218-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylheptan-3-one
• CAS: 159218-06-1
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: VNCCJUULVQXVPW-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylheptan-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.18 g的产率得到(4S,5R)-5-hydroxy-4-methyl-3-heptanone (4S,5R)-sitophilure
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of sitophilure

  摘要：

  西托非脲的不对称合成分 8 步进行，总收率为 42%，丙醛对映体过量率为 97%。该合成依赖于一种采用不对称酰基-噻唑烷硫酮丙酸酯醛醇反应来建立两个立体中心的方法。

  DOI：

  10.1139/v08-032
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2'S,3'R)-3-(2'-methyl-3'-hydroxypentanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 乙基溴化镁 、 三甲基铝 、 二甲羟胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成研究涉及多布拉酚醇的全合成

  摘要：

  在这里，我们报告了对（-）-二十碳四烯酚的全合成的结果，描述了片段C1-C9和C10-C21的合成。这种收敛的不对称方法依赖于使用常见的Weinreb酰胺前体来制备两个片段，有效的抗羟醛反应，然后还原Zn（BH 4）2以得到1,3-顺式二醇，选择性氧化在Swern条件下形成三醇并伴随形成乳醇，并用m -CPBA对烯丙基醇进行非对映选择性环氧化，然后用Me 2 CuCNLi 2有效地打开环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01351-0

文献信息

• Vallartanone B: Synthesis and related studies
  作者：Hirokazu Arimoto、Rieko Yokoyama、Kazuhiko Nakamura、Yasuaki Okumura、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00852-6

  日期：1996.10

  The synthesis of vallartanone B, a γ-pyrone-containing polypropionate from the marine mollusc Siphonaria maura, is described. A γ-pyrone moiety, which was constructed by PPh3-CCl4 cyclization of a β-triketone, and a C1-C6 segment were joined by a Sn(OTf)2 aldol reaction and converted to vallartanone B. This synthesis allows for revision of the stereochemistry at C8. A conformational analysis was performed

  描述了从海洋软体动物Siphonaria maura合成vallartanone B（一种含γ-吡喃酮的聚丙烯酸酯）的方法。通过PPh 3 -CCl 4环化β-三酮构建的γ-吡喃酮部分和C1-C6片段通过Sn（OTf）2醛醇缩合反应连接并转化为缬拉坦B。在C8的立体化学。使用PM3进行了构象分析，以检查拟议的CD光谱解释。
• An improved synthesis of sitophilure
  作者：Cuifen Lu、Junqi Nie、Guichun Yang、Zuxing Chen

  DOI：10.1139/v08-032

  日期：2009.1.1

  The asymmetric synthesis of sitophilure was carried out in 8 steps, with 42% overall yield and 97% enantiomeric excess from propionaldehyde. The synthesis relied on an approach employing an asymmetric acyl-thiazolidinethione propionate aldol reaction to establish two stereogenic centers.Key words: sitophilure, thiazolidinethione, chiral auxiliary, synthesis.

  西托非脲的不对称合成分 8 步进行，总收率为 42%，丙醛对映体过量率为 97%。该合成依赖于一种采用不对称酰基-噻唑烷硫酮丙酸酯醛醇反应来建立两个立体中心的方法。
• Synthetic studies directed toward the total synthesis of dolabriferol
  作者：Luiz C. Dias、Márcio A. de Sousa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01351-0

  日期：2003.7

  Herein we report our results towards the total synthesis of (−)-dolabriferol, describing the synthesis of fragments C1–C9 and C10–C21. This convergent asymmetric approach relies on the use of a common Weinreb amide precursor for the preparation of both fragments, an efficient anti-aldol reaction followed by Zn(BH4)2 reduction to give a 1,3-syn diol, a selective oxidation of a triol under Swern conditions

  在这里，我们报告了对（-）-二十碳四烯酚的全合成的结果，描述了片段C1-C9和C10-C21的合成。这种收敛的不对称方法依赖于使用常见的Weinreb酰胺前体来制备两个片段，有效的抗羟醛反应，然后还原Zn（BH 4）2以得到1,3-顺式二醇，选择性氧化在Swern条件下形成三醇并伴随形成乳醇，并用m -CPBA对烯丙基醇进行非对映选择性环氧化，然后用Me 2 CuCNLi 2有效地打开环氧化物。