4,4'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(chlorobenzene) | 1219090-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(chlorobenzene)
• 英文别名: 1,1'-(4-nitrophenylmethylene)bis(4-chlorobenzene)；1-[Bis(4-chlorophenyl)methyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 1219090-40-0
• 化学式: C₁₉H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 358.224
• InChiKey: GFMTYRBTRNRQGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 氯苯 在 boron trifluoride dihydrate 作用下， 反应 18.0h， 生成 4,4'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(chlorobenzene) 、 1-Chloro-2-[(4-chlorophenyl)-(4-nitrophenyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  BF 3 -H 2 O与芳香醛和二甲醛催化芳香烃的羟烷基化反应：三芳基甲烷，二芳基甲基苯甲醛和蒽衍生物的高效合成

  摘要：

  发现BF 3-一水合物是一种有效的强酸催化剂，以及一种适用于芳烃与芳族醛的羟烷基化的有效的原溶剂化介质。为了有效合成二芳基甲基苯甲醛，该反应已扩展至芳族二醛，例如对苯二甲醛和异对苯二甲醛，它们对于各种有机转化都是有用的合成子。此外，还成功地完成了由邻苯二甲醛聚合合成各种有用的蒽衍生物的步骤。BF 3 -H 2 O价格便宜，可作为非氧化性强质子酸/超酸的有效替代品。

  DOI：

  10.1021/jo901668j

文献信息

• Microwave-Assisted Nafion-H Catalyzed Friedel–Crafts Type Reaction of Aromatic Aldehydes with Arenes: Synthesis of Triarylmethanes
  作者：Surya G. K. Prakash、Gabriella Fogassy、George A. Olah

  DOI：10.1007/s10562-010-0406-0

  日期：2010.9

  A new solid acid Nafion-H, a perfluorinated sulfonic acid resin, catalyzed microwave-assisted synthesis of triarylmethanes is described. Various benzaldehydes react readily with arenes to provide the corresponding triarylmethanes in good to excellent yields. The reactions were carried out under solvent free conditions under microwave irradiation in a pressure vessel. The solvent free microwave irradiation

  描述了一种新的固体酸 Nafion-H，一种全氟磺酸树脂，催化微波辅助合成三芳基甲烷。各种苯甲醛很容易与芳烃反应，以良好到极好的收率提供相应的三芳基甲烷。反应在无溶剂条件下在微波辐射下在压力容器中进行。与在压力管中进行的传统加热方法相比，无溶剂微波辐射方法似乎是一种环境友好的合成方案，可在明显更短的反应时间内提供产品。
• Cooperative Friedel–Crafts Alkylation of Electron‐Deficient Arenes via Catalyst Activation with Hexafluoroisopropanol**
  作者：Sanjay Singh、Sankalan Mondal、Vikas Tiwari、Tarak Karmakar、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/chem.202300180

  日期：2023.3.28

  Herein, we report the challenging and scantily explored Friedel-Crafts alkylation of electron-deficient arenes using a “catalyst activation” approach. Through strong hydrogen bonding with solvent hexafluoroisopropanol (HFIP) the Brønsted acidity of the catalyst is increased which stabilizes the transition states of the Friedel-Crafts reaction via concerted mechanism.

  在此，我们报告了使用“催化剂活化”方法对缺电子芳烃进行具有挑战性且探索不足的 Friedel-Crafts 烷基化。通过与溶剂六氟异丙醇 (HFIP) 的强氢键结合，催化剂的 Brønsted 酸度增加，从而通过协同机制稳定 Friedel-Crafts 反应的过渡态。