N-((1-(4-chlorobenzyl)piperidin-4-yl)methyl)ethanamine | 1272306-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-((1-(4-chlorobenzyl)piperidin-4-yl)methyl)ethanamine
• 英文别名: N-[[1-[(4-chlorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]methyl]ethanamine
• CAS: 1272306-01-0
• 化学式: C₁₅H₂₃ClN₂
• mdl: MFCD17362723
• 分子量: 266.814
• InChiKey: FVUFZDIJOLQHCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1-(4-chlorobenzyl)piperidin-4-yl)methyl)ethanamine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-((1-(4-chlorobenzyl)piperidin-4-yl)methyl)-N-ethyl-4-methoxylbenzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and receptor binding studies of some new arylcarboxamide derivatives as sigma-1 ligands

  摘要：

  We describe here the synthesis and the binding interaction with sigma(1) and sigma(2) receptors of a series of new arylcarboxamide derivatives variously substituted on the aromatic portions. Maintaining a partial scaffold of a series of compounds previously synthesized by us, we evaluate the effect of the substitution on r binding. The synthesized compounds have been tested to estimate their affinity and selectivity toward sigma(1) and sigma(2) receptors. Two out of 16 derivatives showed an interesting sigma(1) affinity (21.2 and 13.6 nM-compounds 2m and 2p) and a good selectivity (K-i(sigma(2))/K-i(sigma(1)) >140 and >40, respectively). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.032
• 作为产物：
  描述：

  N-ethylidene-1-(piperidin-4-yl)methanamine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-((1-(4-chlorobenzyl)piperidin-4-yl)methyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  新的基于哌啶的衍生物作为sigma受体配体。合成与药理评价

  摘要：

  长期以来，人们一直认为sigma受体（σR）家族是神秘的。实际上，σ2R亚型直到最近才被克隆，揭示了其与TMEM97的同一性，TMEM97是一种NPC1结合蛋白，参与胆固醇的生物合成，并与癌症和神经系统疾病的发病机理有关。为了开发具有σR亲和力的新化学实体，我们在此报告了对σ1和σ2R亚型具有混合亲和力的新哌啶基烷基乙酰胺衍生物的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.016