(1R,2S)-2-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1092115-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S)-2-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: cis-2-(3'-methoxyphenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1092115-04-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: JHOVCRPDUGKGEF-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 3-甲氧基苯硼酸 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单手螺旋聚合物骨架上生成的手性Palladacycle催化剂，用于1,4-环氧-1,4-二氢萘的不对称芳环开环

  摘要：

  聚合后Ç  ħ聚活化（喹喔啉-2,3-二基）基螺旋手性膦配体（PQXphos）与钯（II）醋酸盐，得到手性phosphapalladacycles定量。在钯催化的1,4-环氧-1,4-二氢萘与芳基硼酸的钯催化不对称开环芳基化反应中，原位生成的palladacycles表现出高达94％ee的对映选择性 。

  DOI：

  10.1002/anie.201407358

文献信息

• Asymmetric Ring-Opening Reaction of Oxabicyclic Alkenes with Aryl Boronic Acids Catalyzed by P-Containing Palladacycles
  作者：Ting-Ke Zhang、Dong-Liang Mo、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol801294b

  日期：2008.9.1

  The chiral phosphine-containing palladacycle, synthesized easily from H-MOP, showed its high catalytic activity as well as asymmetric induction ability in ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes with arylboronic acids, providing corresponding products in high yields and high ee.

  由H-MOP容易合成的含手性膦的palladacycle在氧杂双环烯烃与芳基硼酸的开环反应中显示出高催化活性和不对称诱导能力，从而以高收率和高ee提供相应的产物。
• Platinum(II)-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Addition of Arylboronic Acids to Oxabenzonorbornadienes
  作者：Xuejing Pan、Guobao Huang、Yuhua Long、Xiongjun Zuo、Xuan Xu、Fenglong Gu、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/jo402386k

  日期：2014.1.3

  A new platinum(II)-catalyzed asymmetric ring-opening addition of arylboronic acids to oxabenzonorbornadienes was developed, which afforded the corresponding cis-2-aryl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol products in high yields (up to 97%) with moderate to good enantioselectivities (up to 89% ee) under very mild conditions. The effects of various ligands, catalyst loading, bases, solvents, and temperatures on the yield and enantioselectivity of the reaction were also investigated. The cis configuration of product 2m was confirmed by X-ray diffraction analysis. A potential mechanism for the present catalytic reaction is proposed.