2-(vinyl-1-d)naphthalene | 114838-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(vinyl-1-d)naphthalene
• 英文别名: 2-(1-deuterovinyl)naphthalene；2-(1-Deuterioethenyl)naphthalene
• CAS: 114838-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 155.203
• InChiKey: KXYAVSFOJVUIHT-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(vinyl-1-d)naphthalene 在 水 、 sodium sulfite 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 以98%的产率得到(R)-1-(naphthalen-2-yl)ethane-1-d-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯衍生物的催化α-选择性氘化

  摘要：

  我们报告了一个操作简单的苯乙烯催化 α-氘化协议。该过程通过碱催化将甲醇可逆加成到 DMSO -d6 溶剂中的苯乙烯中进行。甲醇的浓度显示出对于多个竞争副反应的高产率和选择性至关重要。证明了 α-氘代苯乙烯在获取氘标记的手性苄基立体中心方面的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12874
• 作为产物：
  描述：

  2'-acetonaphthone benzenesulphonyl hydrazone 在 ⁽²⁾H₂O 、 甲基锂 作用下， 生成 2-(vinyl-1-d)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Torsional angles in vinylarenes determined by high-field NMR spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a005

文献信息

• Iron‐Catalyzed Wacker‐type Oxidation of Olefins at Room Temperature with 1,3‐Diketones or Neocuproine as Ligands**
  作者：Florian Puls、Philipp Linke、Olga Kataeva、Hans‐Joachim Knölker

  DOI：10.1002/anie.202103222

  日期：2021.6.14

  Herein, we describe a convenient and general method for the oxidation of olefins to ketones using either tris(dibenzoylmethanato)iron(III) [Fe(dbm)3] or a combination of iron(II) chloride and neocuproine (2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) as catalysts and phenylsilane (PhSiH3) as additive. All reactions proceed efficiently at room temperature using air as sole oxidant. This transformation has been

  在此，我们描述了一种使用三（二苯甲酰基甲烷）铁（III）[Fe(dbm) 3 ] 或氯化铁 (II) 和新铜碱（2,9-二甲基-1,10-菲咯啉）作为催化剂和苯基硅烷（PhSiH 3) 作为添加剂。所有反应均在室温下使用空气作为唯一氧化剂有效进行。这种转化已应用于各种底物，操作简单，在温和的反应条件下进行，并显示出高官能团耐受性。酮以高达 97% 的产率和 100% 的区域选择性顺利形成，同时观察到相应的醇作为副产物。标记实验表明，引入的氢原子源自苯基硅烷。酮和醇的氧原子来自环境气氛。
• Palladium-catalyzed 1,1-alkynylbromination of alkenes with alkynyl bromides
  作者：Yusuke Ano、Natsuki Kawai、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d1sc02873a

  日期：——

  The palladium-catalyzed 1,1-alkynylbromination of terminal alkenes with a silyl-protected alkynyl bromide is reported. The method tolerates a diverse range of alkenes including vinylarenes, acrylates, and even electronically unbiased alkene derivatives to afford propargylic bromides regioselectively. Mechanistic studies and DFT calculations indicate that the 1,1-alkynylbromination reaction proceeds

  报道了钯催化的末端烯烃与甲硅烷基保护的炔基溴的 1,1-炔基溴化反应。该方法可耐受多种烯烃，包括乙烯基芳烃、丙烯酸酯，甚至电子无偏烯烃衍生物，以区域选择性地提供炔丙基溴。机理研究和 DFT 计算表明，1,1-炔基溴化反应通过Pd 中心的迁移进行，然后形成 π-烯丙基 Pd 中间体，导致 C(sp 3 )-Br 键的立体选择性还原消除在炔丙基位置。
• Visible-Light-Enabled <i>Ortho</i>-Selective Aminopyridylation of Alkenes with <i>N</i>-Aminopyridinium Ylides
  作者：Yonghoon Moon、Wooseok Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.0c05025

  日期：2020.7.15

  By utilizing an underexplored reactivity mode of N-aminopyridinium ylides, we developed the visible-light-induced ortho-selective aminopyridylation of alkenes via radical-mediated 1,3-dipolar cycloaddition. The photocatalyzed single-electron oxidation of N-aminopyridinium ylides generates the corresponding radical cations that enable previously inaccessible 1,3-cycloaddition with a broader range of

  通过利用 N-氨基吡啶鎓叶立德的未充分探索的反应模式，我们通过自由基介导的 1,3-偶极环加成开发了可见光诱导的烯烃邻位选择性氨基吡啶化。N-氨基吡啶鎓叶立德的光催化单电子氧化产生相应的自由基阳离子，使以前无法实现的1,3-环加成与更广泛的烯烃底物成为可能。所得的环加成加合物迅速进行随后的 NN 键均裂，赋予显着的热力学驱动力以产生各种 β-氨基乙基吡啶。值得注意的是，在无金属和温和条件下，氨基和吡啶基可以通过模块化控制邻位选择性和 1,2- 顺式非对映选择性安装到活化和未活化的烯烃中。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Deuterated Alkenes through Deuterodechlorination of Alkenyl Chlorides
  作者：Masami Kuriyama、Gemba Yano、Hirotoshi Kiba、Tetsuro Morimoto、Kosuke Yamamoto、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00193

  日期：2019.8.16

  of alkenyl chlorides has been developed, and a variety of deuterated alkenes were synthesized with precise control of the deuterium incorporation. This catalytic process tolerates heterocyclic moieties and frameworks derived from bioactive agents. In addition to the double incorporation of deuterium, the gram-scale synthesis of a deuterated iminostilbene unit including a core substructure of carbamazepine

  已经开发了钯催化的链烯基氯化物的氘代脱氯作用，并通过精确控制氘的掺入合成了多种氘代的烯烃。该催化过程容许衍生自生物活性剂的杂环部分和骨架。除了氘的两次掺入外，还以高产率和优异的氘化程度完成了包括卡马西平核心亚结构的氘代亚氨基二苯乙烯单元的克级合成。
• Mechanistic Studies on the Hexadecafluorophthalocyanine–Iron‐Catalyzed Wacker‐Type Oxidation of Olefins to Ketones**
  作者：Florian Puls、Felix Seewald、Vadim Grinenko、Hans‐Henning Klauß、Hans‐Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.202102848

  日期：2021.12

  How does it work? Herein, we describe our detailed mechanistic studies on the iron-catalyzed oxidation of olefins to ketones. Isotopic labeling studies (deuterium and 18O) and Mössbauer spectroscopy led to an advanced mechanism for the catalytic cycle.

  它是如何运作的？在这里，我们描述了我们对铁催化烯烃氧化为酮的详细机理研究。同位素标记研究（氘和18 O）和穆斯堡尔光谱得出了催化循环的先进机制。