3-pyrrolidin-1-yl-benzo[f]chromen-1-one | 35299-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-pyrrolidin-1-yl-benzo[f]chromen-1-one
• 英文别名: 1H-Naphtho(2,1-b)pyran-1-one, 3-(1-pyrrolidinyl)-；3-pyrrolidin-1-ylbenzo[f]chromen-1-one
• CAS: 35299-81-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: UJKBOTZAAHYQDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-4-甲基-8-(哌啶-1-基甲基)-2H-色烯-2-酮 、 3-pyrrolidin-1-yl-benzo[f]chromen-1-one 反应 1.5h， 以74.1%的产率得到2-[(7-Hydroxy-4-methyl-2-oxochromen-8-yl)methyl]-3-pyrrolidin-1-ylbenzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃的不对称亚甲基衍生物对嗜中性白细胞O（2）（-）的抑制作用：用作潜在的消炎药。

  摘要：

  合成并测试了苯并吡喃9的一些不对称衍生物，以验证其对PKC的抑制活性。为此，在乙酸存在下，用2-（二烷基氨基）苯并吡喃-4-酮或3-（二烷基氨基）萘并[2,1-b]吡喃-1-酮8处理7-羟基香豆素6的曼尼希碱。用丙酸酐或丙酸酐产生化合物9。用PMA和f-MLF刺激的人类嗜中性粒细胞用作细胞模型。化合物9的效率建立在其减少活化的人类嗜中性粒细胞产生O（2）（-）的能力上。在色酮部分的7位带有乙酰氧基的化合物9d和9f似乎有效地抵消了中性粒细胞的活化。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01279-x

文献信息

• New polycyclic pyran ring systems
  作者：Mauro Mazzei、Giorgio Roma、Aldo Ermili

  DOI：10.1002/jhet.5570150416

  日期：1978.6

  Reaction of 1-oxo-3-dialkylamino-1H-naphtho[2,1-b]pyrans, 4-hydroxycoumarin and formaldehyde gave rise to the formation of 1-oxo-2-((2-oxo-4′-hydroxy-2′H-1′-benzopyran-3′-yl)-melhyl J-3-dialkylamino-1H-naphtho[2,1-b]pyrans. When these compounds were refluxed in glacial acetic acid, cyclization occurred and 6,8-dioxo-6H,7H,07-,5,15,16-trioxadibenzo[a,j]-naphthacene arose by cleavage of the dialkylamino

  1-氧代-3-二烷基氨基-1 H-萘并[ 2,1- b ]吡喃，4-羟基香豆素和甲醛的反应导致了1-氧代-2-（（2-氧代-4'-羟基-2' ħ -1'-苯并吡喃-3'-基）-melhyl J-3二烷基氨基- 1 H ^ -萘并[2,1- b ]吡喃。当这些化合物在冰醋酸中回流，发生环化和6通过裂解二烷基氨基基团产生了，8-二氧代-6 H，7 H，07-，5,15,16-三恶二苯并[ a，j ]-萘并苯，以类似的方式，从合适的产物开始，许多其他的三氧并萘或合成了氮杂二氧杂萘并衍生物。
• Ermili; Roma; Mazzei, Farmaco, Edizione Scientifica, 1974, vol. 29, # 3, p. 237 - 246
  作者：Ermili、Roma、Mazzei、Ambrosini、Passerini

  DOI：——

  日期：——
• MAZZEI M.; ROMA G.; ERMILI A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15 NO 4, 605-608
  作者：MAZZEI M.、 ROMA G.、 ERMILI A.

  DOI：——

  日期：——
• US4001424A
  申请人：——

  公开号：US4001424A

  公开（公告）日：1977-01-04
• Inhibition of neutrophil O2− production by unsymmetrical methylene derivatives of benzopyrans: their use as potential antiinflammatory agents
  作者：Mauro Mazzei、Ramona Dondero、Enzo Sottofattori、Edon Melloni、Roberto Minafra

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01279-x

  日期：2001.12

  Some unsymmetrical derivatives of benzopyrans 9 were synthesized and tested to verify their PKC inhibitory activity. For this purpose, the Mannich bases of 7-hydroxycoumarins 6 were treated with 2-(dialkylamino)benzopyran-4-ones or 3-(dialkylamino)naphtho[2,1-b]pyran-1-ones 8 in the presence of acetic or propionic anhydride, yielding compounds 9. Human neutrophils stimulated with either PMA and f-MLF

  合成并测试了苯并吡喃9的一些不对称衍生物，以验证其对PKC的抑制活性。为此，在乙酸存在下，用2-（二烷基氨基）苯并吡喃-4-酮或3-（二烷基氨基）萘并[2,1-b]吡喃-1-酮8处理7-羟基香豆素6的曼尼希碱。用丙酸酐或丙酸酐产生化合物9。用PMA和f-MLF刺激的人类嗜中性粒细胞用作细胞模型。化合物9的效率建立在其减少活化的人类嗜中性粒细胞产生O（2）（-）的能力上。在色酮部分的7位带有乙酰氧基的化合物9d和9f似乎有效地抵消了中性粒细胞的活化。