2-methyl-3,4-diphenylcyclopent-2-enone | 26131-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-methyl-3,4-diphenylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-Methyl-3,4-diphenyl-2-cyclopenten-1-on；2-Methyl-3,4-diphenyl-2-cyclopentenon；2-Methyl-3,4-diphenylcyclopent-2-enon；Cyclopent-2-enone, 2-methyl-3,4-diphenyl-；2-methyl-3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 26131-83-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: ORNHMPIOJUEENC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-75.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  327.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Pyrrolidine, 1-(3,4-diphenyl-1,3-cyclopentadien-1-yl)- 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  THOMPSON H. W.; HUEGI B. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1976, NO 15, 1603-1607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General and Regioselective Synthesis of Cyclopentenone Derivatives through Nickel(0)-Mediated [3 + 2] Cyclization of Alkenyl Fischer Carbene Complexes and Internal Alkynes
  作者：José Barluenga、Pablo Barrio、Lorena Riesgo、Luis. A. López、Miguel Tomás

  DOI：10.1021/ja075106+

  日期：2007.11.1

  2-cyclopentenone derivatives 3-6 are synthesized by the nickel(0)-mediated [3 + 2] cyclization reaction of chromium alkenyl(methoxy)carbene complexes 1 and internal alkynes 2. The reaction takes place with complete regioselectivity with both unactivated alkynes and activated alkynes (electron-withdrawing and electron-donating substituted alkynes). Representative cycloadducts containing boron and tin

  通过镍 (0) 介导的 [3 + 2] 铬烯基（甲氧基）卡宾配合物 1 和内部炔烃 2 的环化反应合成了多种取代的 2-环戊烯酮衍生物 3-6。该反应具有完全的区域选择性具有未活化的炔烃和活化的炔烃（吸电子和供电子取代的炔烃）。含有硼和锡取代基的代表性环加合物被进一步证明是经典 Pd 催化的 CC 偶联过程中的活性伙伴，可以生产 2-芳基和 2-炔基取代的环戊烯酮 9-13。
• Versatile One-Pot Synthesis of Polysubstituted Cyclopent-2-enimines from α,β-Unsaturated Amides: Imino-Nazarov Reaction
  作者：Ting Fan、Ao Wang、Jia-Qi Li、Jian-Liang Ye、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201805641

  日期：2018.8.6

  The imino‐Nazarov cyclization of the polysubstituted pentan‐1,4‐diene‐3‐imines was realized. To this aim, a one‐pot procedure involving reductive alkenyliminylation of α,β‐unsaturated secondary amides with potassium organotrifluoroborates, followed by acid‐catalyzed imino‐Nazarov cyclization of the polysubstituted pentan‐1,4‐diene‐3‐imine intermediates, was studied systematically. This mild, operationally

  多取代的戊丹-1,4-二烯-3-亚胺的亚氨基-纳扎罗夫环化反应得以实现。为此，采用了一锅法，其中包括将α，β-不饱和仲酰胺与有机三氟硼酸钾进行还原性烯基亚氨基化，然后对多取代的戊丹-1,4-二烯-3-亚胺中间体进行酸催化的亚氨基-纳扎罗夫环化。有系统地研究。这种温和，操作简单，灵活且高产的方案有效地提供了多取代的戊丹-1,4-二烯-3-亚胺，环戊烯亚胺和α-氨基环戊烯酮，它们在有机合成中是有用的支架。通过密度泛函理论计算研究了多取代的戊丹-1,4-二烯-3-亚胺在C2位置的取代基效应。
• Brønsted Acid-Mediated Nazarov Cyclization of Vinylallenes
  作者：Yen-Ku Wu、F. G. West

  DOI：10.1021/jo101112t

  日期：2010.8.6

  Treatment of siloxy enynes with base leads to the corresponding vinylsiloxyallenes which undergo Nazarov cyclization in the presence of trifluoroacetic acid to provide the cyclized product as a mixture of regioisomers in moderate to good overall yield.

  用碱处理甲硅烷氧基烯炔会导致相应的乙烯基甲硅烷氧基丙二烯在三氟乙酸的存在下经历纳扎罗夫环化反应，从而以中等至良好的总收率提供呈区域异构体混合物形式的环化产物。
• Nickel(0)-Catalyzed Enantioselective Annulations of Alkynes and Arylenoates Enabled by a Chiral NHC Ligand: Efficient Access to Cyclopentenones
  作者：Joachim S. E. Ahlin、Pavel A. Donets、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201408364

  日期：2014.11.24

  nickel‐catalyzed reductive [3+2] cycloaddition of α,β‐unsaturated aromatic esters and alkynes constitutes an efficient method for their synthesis. Here, nickel(0) catalysts comprising a chiral bulky C1‐symmetric N‐heterocyclic carbene ligand were shown to enable an efficient asymmetric synthesis of cyclopentenones from mesityl enoates and internal alkynes under mild conditions. The bulky NHC ligand

  环戊烯酮是天然产物以及反应性合成中间体的多功能结构基序。镍催化的α，β-不饱和芳族酯和炔烃的还原[3 + 2]环加成反应是合成它们的有效方法。在这里，包含手性庞大的C 1-对称的N-杂环卡宾配体的镍（0）催化剂被证明能够在温和的条件下由均三烯酸酯和内部炔烃有效地不对称合成环戊烯酮。庞大的NHC配体以非常高的对映选择性提供了环戊烯酮产物，并导致不对称取代的炔烃的区域选择性结合。
• Acid-Promoted Iso-Nazarov Cyclization of Conjugated <i>trans</i>-Dienones and Dienals for the Synthesis of 2-Cyclopentenones
  作者：Agustina La-Venia、Lucas Passaglia、Lucía Gurgone、Vincent Gandon、Martín J. Riveira

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01783

  日期：2022.10.21

  The acid-promoted cyclization of all-trans linearly conjugated dienones and dienals constitutes a synthetic strategy for the construction of 2-cyclopentenones.

  全反式线性共轭二烯酮和二烯醛的酸促进环化构成了构建 2-环戊烯酮的合成策略。