3-bromo-5-propyl-2-trityloxymethylthiophene | 675872-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-bromo-5-propyl-2-trityloxymethylthiophene
• 英文别名: 3-Bromo-5-propyl-2-(trityloxymethyl)thiophene
• CAS: 675872-47-6
• 化学式: C₂₇H₂₅BrOS
• 分子量: 477.465
• InChiKey: YTMQFCHGFXYUEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-propyl-2-trityloxymethylthiophene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 (1S,2S)-1-dimethylamino-2-(2-methoxyphenoxy)-1,2-diphenylethane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(methoxymethyl)-5-propyl-3-[(1S,2S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-nitronaphthalen-1-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Construction of Arene-Fused-Piperidine Motifs by Asymmetric Addition of 2-Trityloxymethylaryllithiums to Nitroalkenes:  The Asymmetric Synthesis of a Dopamine D1 Full Agonist, A-86929

  摘要：

  The straightforward methodology for the construction of chiral arene-fused-piperidine motifs using a highly enantioselective addition of 2-trityloxymethylaryllithiums to cyclic and acyclic nitroalkenes has been developed. The versatility of the process was highlighted by the first asymmetric synthesis of a dopamine D1 full agonist, A-86929.

  DOI：

  10.1021/ja031760n
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 3,5-dibromo-2-trityloxymethylthiophene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.17h， 以77%的产率得到3-bromo-5-propyl-2-trityloxymethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Construction of Arene-Fused-Piperidine Motifs by Asymmetric Addition of 2-Trityloxymethylaryllithiums to Nitroalkenes:  The Asymmetric Synthesis of a Dopamine D1 Full Agonist, A-86929

  摘要：

  The straightforward methodology for the construction of chiral arene-fused-piperidine motifs using a highly enantioselective addition of 2-trityloxymethylaryllithiums to cyclic and acyclic nitroalkenes has been developed. The versatility of the process was highlighted by the first asymmetric synthesis of a dopamine D1 full agonist, A-86929.

  DOI：

  10.1021/ja031760n