(3S)-3-[(2R,3R)-3,7-dimethyl-7-triethylsilyloxyoctan-2-yl]-3-methylcyclohexan-1-ol | 248916-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-3-[(2R,3R)-3,7-dimethyl-7-triethylsilyloxyoctan-2-yl]-3-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 248916-00-9
• 化学式: C₂₃H₄₈O₂Si
• 分子量: 384.718
• InChiKey: QNDWBBWTSTZOJI-WOZJNHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(2R,3R)-3,7-dimethyl-7-triethylsilyloxyoctan-2-yl]-3-methylcyclohexan-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(3S)-3-methyl-3-((1R,2R)-6-triethylsilyloxy-1,2,6-trimethylheptyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  四种seco-D-15,19-bisnor-1alpha，25-dihydroxyvitamin D类似物的合成，生物活性和构象分析，在C17和C20处为非对映异构体。

  摘要：

  描述了四种CD环修饰的19-nor-1alpha，25-二羟基维生素D（3）缺乏C15的衍生物的合成，称为6C类似物，在C17和C20处为非对映体。合成过程涉及（1R）-3-甲基-2-环己烯-1-醇的3-甲基取代的酯的爱尔兰-克莱森重排，这是关键步骤，然后精制侧链，转化为C8环己酮衍生物，以及最终的Wittig-Horner与19-nor A环氧化膦的偶联。尽管拥有比母体激素更灵活的侧链，但生物学评估显示，该非对映异构体具有超乎预期的超激动性抗增殖和分化活性（比1alpha，25（OH）（2）D（3）高10-50倍）在C17和C20具有“自然”配置。其他非对映异构体的活性降低了25-90％。所有四个类似物都显示出降低的结合亲和力（45％或更低），其钙化活性比1alpha，25（OH）（2）D（3）低4-400倍。使用分子力学计算研究了其侧链的构象行为，并将结果表示为体积图。通过从最活跃的类

  DOI：

  10.1021/jm980736v
• 作为产物：
  描述：

  [(6R,7R)-2,6-dimethyl-7-[(1S)-1-methylcyclohex-2-en-1-yl]octan-2-yl]oxy-triethylsilane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 以95%的产率得到(3S)-3-[(2R,3R)-3,7-dimethyl-7-triethylsilyloxyoctan-2-yl]-3-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四种seco-D-15,19-bisnor-1alpha，25-dihydroxyvitamin D类似物的合成，生物活性和构象分析，在C17和C20处为非对映异构体。

  摘要：

  描述了四种CD环修饰的19-nor-1alpha，25-二羟基维生素D（3）缺乏C15的衍生物的合成，称为6C类似物，在C17和C20处为非对映体。合成过程涉及（1R）-3-甲基-2-环己烯-1-醇的3-甲基取代的酯的爱尔兰-克莱森重排，这是关键步骤，然后精制侧链，转化为C8环己酮衍生物，以及最终的Wittig-Horner与19-nor A环氧化膦的偶联。尽管拥有比母体激素更灵活的侧链，但生物学评估显示，该非对映异构体具有超乎预期的超激动性抗增殖和分化活性（比1alpha，25（OH）（2）D（3）高10-50倍）在C17和C20具有“自然”配置。其他非对映异构体的活性降低了25-90％。所有四个类似物都显示出降低的结合亲和力（45％或更低），其钙化活性比1alpha，25（OH）（2）D（3）低4-400倍。使用分子力学计算研究了其侧链的构象行为，并将结果表示为体积图。通过从最活跃的类

  DOI：

  10.1021/jm980736v

文献信息

• Synthesis of CD-ring modified 1α,25-dihydroxy vitamin D analogues: C-ring analogues
  作者：Gui-Dong Zhu、Yongjun Chen、Xiaoming Zhou、Maurits Vandewalle、Pierre J. De Clercq、R. Bouillon、A. Verstuyf

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00301-0

  日期：1996.7