methyl 1-(2-chloroethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-3-carboxylate | 1247868-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-(2-chloroethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-3-carboxylate
• CAS: 1247868-40-1
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₃
• 分子量: 305.761
• InChiKey: JNJPESWEMPJWBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 8-oxo-11-azatetracyclo[8.5.0.01,13.02,7]pentadeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到methyl 1-(2-chloroethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  包含 1,2,10,11-四氢-9H-环丁[c]苯并[e]吲哚-4-酮 (CbBI) 烷基化亚基的环丁烷双羧霉素衍生物的合成和表征

  摘要：

  1,2,10,11-四氢-9H-环丁[c]苯并[e]吲哚-4-酮 (17, CbBI) 的合成，其中包含 CC-1065 和多卡霉素的深层基本结构修饰详细介绍了由扩环稠合环丁烷（相对于环丙烷）掺入组成的烷基化亚基、其化学和结构表征以及其掺入天然产物的关键类似物中。CbBI 的制备方法基于先例（Ar-3' 和 Ar-5'），但之前未知的 Ar-4' 将苯酚螺环化到束缚的烷基卤上以形成所需的环丁烷。实施 Ar-4' 螺环化所需的条件表明，相对于更容易的 Ar-3' 螺环化，活化熵显着影响反应速率，而较高的活化焓相对于 Ar-3' 螺环化减慢了反应速度。 Ar-5'螺环化。基于 CbBI 的试剂的表征揭示了它们卓越的稳定性和精致的反应区域选择性，N-Boc-CbBI (13) 的单晶 X 射线结构分析揭示了它们的结构起源。反应区域选择性可能归因于两个可用的环丁烷键与环己二烯酮π-体系的立体电子排

  DOI：

  10.1021/ja106986f