N-{4-[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]butyl}-1,8-naphthalimide | 138273-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-{4-[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]butyl}-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-[4-(4-Pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)butyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 138273-96-8
• 化学式: C₂₄H₂₅N₅O₂
• 分子量: 415.495
• InChiKey: RBJXXRFWRJZFKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-嘧啶-2-基哌嗪-1-基)丁腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-{4-[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]butyl}-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288

文献信息

• Synthesis and biological properties of 1,8-naphthalimidebutylamines. Serotonin 5-HT_1Aand 5-HT₇binding data and pass-assisted search
  作者：Piotr Kowalski、Teresa Kowalska、Andrzej J. Bojarski、Beata Duszyńska

  DOI：10.1002/jhet.5570440423

  日期：2007.7

  methylhomopiperazine moieties attached at 4-position of the butyl chain have been described. Biological activities were evaluated in vitro for their ability to bind to serotonin 5-HT1A and 5-HT7 receptors. Due to the structural similarity of derivatives 1-8 to psychotropic agents, the pharmacological properties of target compounds were predicted using PASS program.

  已经描述了包含在丁基链的4-位连接的各种芳基哌嗪，四氢异喹啉和甲基高哌嗪部分的1，8-萘二甲酰亚胺（1-8）的N-取代丁基衍生物的合成。体外评估其与血清素5-HT 1A和5-HT 7受体结合的能力。由于衍生物1-8与精神药物的结构相似性，因此使用PASS程序可预测目标化合物的药理特性。