12-(4-trifluoromethylphenyl)-8,12-dihydro-8,10-dimethyl-9H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione | 1438270-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 12-(4-trifluoromethylphenyl)-8,12-dihydro-8,10-dimethyl-9H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione
• CAS: 1438270-41-7
• 化学式: C₂₄H₁₇F₃N₂O₃
• 分子量: 438.406
• InChiKey: OZFWYCPOWAINGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 2-萘酚 在 alum 作用下， 反应 0.75h， 以78%的产率得到12-(4-trifluoromethylphenyl)-8,12-dihydro-8,10-dimethyl-9H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of antioxidant activity of diverse naphthopyranopyrimidines, diazaanthra[2,3-d][1,3]dioxole-7,9-dione and tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones

  摘要：

  在明矾（KAl(SO4)2-12H2O）的催化下，开发了一种在 PEG-400 中合成萘并吡喃嘧啶、二氮杂蒽并[2,3-d][1,3]二恶茂-7,9-二酮和四氢苯并[a]氧杂蒽-11-酮的绿色高效的一锅三组分方案。对萘并吡喃嘧啶 (5) 进行了单晶 X 射线衍射研究。通过 DPPH 清除试验对合成的化合物进行了体外抗氧化活性筛选，结果表明化合物 3 和 4 具有很强的抗氧化潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ra22406b

文献信息

• Unleashing naphthopyranopyrimidine's anticancer potential: a deep eutectic solvent (DES) study
  作者：Arindam Das、Sovan Dey、Ram Naresh Yadav、Prajna Dutta、Shubham Dhiman、Palash Jyoti Boruah、Koushik Sarkar、Abhishek Sahu、Anupam Jana、Amit Kumar Paul、Md. Firoj Hossain

  DOI：10.1039/d4nj00796d

  日期：——

  aldehydes, β-naphthol, and 6-amino-1,3-dimethyl uracil in a deep eutectic solvent (DES) has been developed as a highly efficient and selective method for the expedient synthesis of the densely functionalized 8,10-dimethyl-12-phenyl-8,12-dihydro-9H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidine-9,11(10H)-dione framework in synthetically pleasing yield. The devised protocol adeptly harnesses the versatility of DESs, resulting

  芳香醛、β-萘酚和 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶在低共熔溶剂 (DES) 中的新型一锅三组分偶联 (3-CCR) 反应已被开发为一种高度共熔溶剂。一种高效、选择性的方法，用于快速合成密集功能化的8,10-二甲基-12-苯基-8,12-二氢-9 H-苯并[5,6]色并[2,3- d ]嘧啶-9,11 (10 H )-二酮骨架的合成产率令人满意。设计的方案巧妙地利用了 DES 的多功能性，从而产生了一种简单、经济高效、有弹性且环境可持续的合成方法。所得级联加合物对多种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，从而有望成为乳腺癌和肝细胞癌的潜在抗癌候选药物，具有中等至良好的 IC 50值。合成文库中最有效的化合物4m和4l对 HepG2 和 MCF7 癌细胞系表现出高效的细胞毒性，显着的 IC 50值分别为 46.39 和 28.21 μM。目前的发现得到了计算和分子对接研究的证实。密度泛函理论 (DFT)