6-(2,2-dimethoxyethylamino)-3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine | 1350816-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 6-(2,2-dimethoxyethylamino)-3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
• CAS: 1350816-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N₇O₂
• 分子量: 279.302
• InChiKey: FWXKMNXCKTWQSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,2-dimethoxyethylamino)-3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(3,5-dimethylpyazol-1-yl)imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  3-取代咪唑并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪的合成及抗真菌活性

  摘要：

  合成了许多含有唑基、氨基吡啶基和烷氧基取代基的新型 3-取代咪唑并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪。研究了这些化合物对导致皮肤及其附属物（头发、指甲）和酵母样真菌念珠菌的菌丝体亲人类和动物性皮肤真菌（毛癣菌、小孢子菌和表皮癣菌）的生物活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1124-y
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 、 氨基乙醛缩二甲醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(2,2-dimethoxyethylamino)-3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  3-取代咪唑并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪的合成及抗真菌活性

  摘要：

  合成了许多含有唑基、氨基吡啶基和烷氧基取代基的新型 3-取代咪唑并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪。研究了这些化合物对导致皮肤及其附属物（头发、指甲）和酵母样真菌念珠菌的菌丝体亲人类和动物性皮肤真菌（毛癣菌、小孢子菌和表皮癣菌）的生物活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1124-y

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial activity of imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazines
  作者：Dmitry A. Maslov、Anna V. Korotina、Kirill V. Shur、Alexey A. Vatlin、Olga B. Bekker、Svetlana G. Tolshchina、Rashida I. Ishmetova、Nina K. Ignatenko、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin、Valery N. Danilenko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.081

  日期：2019.9

  tuberculosis strains urge the need to develop anti-TB drugs with a novel mechanism of action. We describe synthesis of 22 novel imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine derivatives with different substituents at C(3) and C(6) positions, and their antimycobacterial activity in vitro. 8 compounds show activity as potential serine/threonine protein kinase (STPK) inhibitors in M. smegmatis aphVIII+ test-system, which

  结核病（TB）最近已成为传染病中的主要杀手。具有多种药物和广泛耐药性的结核分枝杆菌菌株促使人们需要开发具有新颖作用机制的抗结核药物。我们描述了22种新型咪唑并[1,2- b ] [1,2,4,5]四嗪衍生物的合成，这些衍生物在C（3）和C（6）位置具有不同的取代基，并在体外具有抗分枝杆菌活性。8种化合物在耻垢分枝杆菌aphVIII +测试系统中显示出作为潜在的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶（STPK）抑制剂的活性，这是此类的特征。5种活性最高的STPK抑制剂中的3种化合物对结核分枝杆菌H37Rv具有显着的最小抑菌浓度1微克/毫升。我们能够获得对4种化合物有抗药性的耻垢分枝杆菌mc2 155突变体，并表明它们与其他药物没有交叉耐药性，但在这4种咪唑并[1,2- b ] [1,2]中具有共同的耐药机制。，4,5]四嗪。化合物3h似乎是最有前途的，结合了预期的STPK抑制剂活性，结核分枝杆菌的最低MIC和耐药突变体出现的频率较低。
• Reactions of 1,2,4,5-tetrazines with S-nucleophiles
  作者：S. G. Tolshchina、R. I. Ishmetova、N. K. Ignatenko、A. V. Korotina、I. N. Ganebnykh、V. A. Ol’shevskaya、V. N. Kalinin、G. L. Rusinov

  DOI：10.1007/s11172-011-0155-2

  日期：2011.5

  The reactions of 3,6-disubstituted and azoloannulated 1,2,4,5-tetrazines containing heterocyclic leaving groups with S-nucleophiles were studied. The methods of introduction of functionalized thiols, including thiol derivatives of 1,7- and 1,2-dicarba-closo-dodecaboranes, into the tetrazine ring were developed. It was established for the first time that, instead of replacement of a leaving group in the tetrazine ring, the attack of S-nucleophile at the unsubstituted carbon atom occurs in the case of imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazines to form previously unknown products of nucleophilic substitution of the hydrogen atom.

  研究了含有杂环离去基团的3,6-二取代和含氮唑并环的1,2,4,5-四嗪与S-亲核试剂的反应。开发了将功能化硫醇（包括1,7-和1,2-二碳硼烷硫醇衍生物）引入四嗪环的方法。首次证实，在咪唑并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪的情况下，S-亲核试剂不是取代四嗪环中的离去基团，而是攻击未取代的碳原子，形成先前未知的氢原子亲核取代产物。