lithium (R)-2-bromo-3-phenylpropionate | 497865-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: lithium (R)-2-bromo-3-phenylpropionate
• 英文别名: lithium;(2R)-2-bromo-3-phenylpropanoate
• CAS: 497865-72-2
• 化学式: C₉H₈BrO₂*Li
• 分子量: 235.006
• InChiKey: WWHMOGKRNZEQSQ-DDWIOCJRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.25
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium (R)-2-bromo-3-phenylpropionate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(R)-2-溴-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  EP1422215

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-溴-3-苯基丙酸 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 lithium (R)-2-bromo-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  EP1422215

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for producing optically active 2-substituted carboxylic acid
  申请人：Yamashita Koki

  公开号：US20050245764A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to a process for efficiently producing an optically active 2-bromocarboylic acid and an optically active 2-sulfonyloxycarboxylic acid, which are important in the production of medicinal compounds and so forth. An optically active 2-sulfonyloxycarboxylic acid ester is subjected to deprotection under acid conditions to obtain an optically active 2-sulfonyloxycarboxylic acid. A metal bromide is caused to act on the acid to brominate it with configuration inversion at position 2 to thereby produce an optically active 2-bromocarboxylic acid. The resultant optically active 2-bromocarboxylic acid is isolated/purified by subjecting it to a step in which the acid is crystallized and separated as a salt with a base. Thus, an optically active 2-bromocarboxylic acid having a high chemical purity and high optical purity can be produced.

  本发明涉及一种有效生产光学活性2-溴羧酸和光学活性2-磺酰氧羧酸的方法，这些化合物在药物合成等方面非常重要。将光学活性2-磺酰氧羧酸酯在酸性条件下去保护，得到光学活性2-磺酰氧羧酸。然后，使金属溴化物作用于该酸，使其在2位发生构型反转溴化，从而生产光学活性2-溴羧酸。通过将所得的光学活性2-溴羧酸结晶并与碱形成盐分离纯化，从而生产出具有高化学纯度和高光学纯度的光学活性2-溴羧酸。