cyclooctyl(phenyl)silane | 1584730-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclooctyl(phenyl)silane
• CAS: 1584730-78-8
• 化学式: C₁₄H₂₂Si
• 分子量: 218.414
• InChiKey: NLKUMLNURLJFNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硅烷 、 cyclooctene 在 2,6-bis[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]pyridine cobalt(II) dichloride 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到cyclooctyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂，硅烷之间的协同作用和钴催化的二烯和末端烯烃的硅氢加成反应中的反应条件控制选择性

  摘要：

  易获得的（i- Pr PDI）CoCl 2 [ i- Pr PDI = 2,6-双（2,6-二异丙基苯基亚氨基乙基）吡啶]在-78°C下与2当量的NaEt 3 BH在甲苯中反应生成催化剂，该催化剂在1，3-和1，4-二烯中的末端双键的高选择性抗Markovnikov氢化硅烷化作用。伯硅烷和仲硅烷，例如PhSiH 3，Ph 2 SiH 2和PhSi（Me）H 2与多种末端二烯发生反应，而不会影响另一个双键的构型。当涉及与芳族环共轭的二烯时，既形成马尔可夫尼可夫产物又形成反马尔可夫尼可夫产物。该反应可耐受各种官能团，例如芳基溴化物，芳基碘化物，受保护的醇，甚至甲硅烷基烯醇醚。1-烯烃在相似条件下的反应干净地导致了马尔可夫尼可夫和抗马尔可夫尼可夫氢化硅烷化产物的混合物，其中产物的比例随着亚氨基芳基中2，6-取代基的尺寸变大而越来越有利于后者。配合物（i- Pr PDI）CoCl 2仅提供用于各种

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03373

文献信息

• Solution Synthesis of <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylformamide-Stabilized Iron-Oxide Nanoparticles as an Efficient and Recyclable Catalyst for Alkene Hydrosilylation
  作者：Ryusei Azuma、Seiya Nakamichi、Jungo Kimura、Hiroki Yano、Hideya Kawasaki、Takeyuki Suzuki、Ryota Kondo、Yasuharu Kanda、Ken-ichi Shimizu、Kazuo Kato、Yasushi Obora

  DOI：10.1002/cctc.201800161

  日期：2018.6.7

  Highly activated, monodispersed N,N‐dimethylformamide (DMF)‐stabilized iron‐oxide nanoparticles (Fe2O3 NPs) were synthesized by using iron(III) acetylacetonate as a precursor under open‐air conditions. The resulting Fe2O3 NPs were characterized by various techniques (e.g., transmission electron microscopy, dynamic light scattering, X‐ray diffraction, X‐ray photoelectron spectroscopy, FTIR spectroscopy

  使用乙酰丙酮铁（III）作为前体，在露天条件下合成了高度活化的，单分散的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）稳定化的氧化铁纳米颗粒（Fe 2 O 3 NPs）。生成的Fe 2 O 3 NPs通过多种技术进行了表征（例如，透射电子显微镜，动态光散射，X射线衍射，X射线光电子能谱，FTIR光谱和X射线吸附近边缘结构）。铁2 O 3NP对烯烃的氢化硅烷化表现出有效的催化活性，而无需其他添加剂。通过用己烷/ DMF系统萃取，开发了有效的胶体催化剂的再循环方法，并且在五个循环中催化剂的再循环没有导致催化活性的任何显着损失。
• Iron-Catalysed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Hydrosilylation of Alkenes and Alkynes using a Bench-Stable Iron(II) Pre-Catalyst
  作者：Mark D. Greenhalgh、Dominik J. Frank、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/adsc.201300827

  日期：2014.2.10

  AbstractThe chemo‐, regio‐, and stereoselective iron‐catalysed hydrosilylation of alkenes and alkynes with excellent functional group tolerance is reported (34 examples, 41–96% yield). The catalyst and reagents are commercially available and easy to handle, with the active iron catalyst being generated in situ, thus providing a simple and practical methodology for iron‐catalysed hydrosilylation. The silane products can be oxidised to the anti‐Markovnikov product of olefin hydration, and the one‐pot iron‐catalysed hydrosilylation–oxidation of olefins to give silane(di)ols directly is also reported. The iron pre‐catalyst was used at loadings as low as 0.07 mol%, and displayed catalyst turnover frequencies (TOF) approaching 60,000 mol h−1. Initial mechanistic studies indicate an iron(I) active catalyst.magnified image