(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tri{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-6-methoxy-1-cyclohexene-1-carbonitrile | 1227264-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tri{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-6-methoxy-1-cyclohexene-1-carbonitrile
• 英文别名: (3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methoxycyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 1227264-39-2
• 化学式: C₂₆H₅₃NO₄Si₃
• 分子量: 527.968
• InChiKey: UNJNMXGGSLJHDF-GSPCLOLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tri{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-6-methoxy-1-cyclohexene-1-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以55%的产率得到(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tri{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-6-methoxy-1-cyclohexene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Carbasugars (+)-Pericosines A−C from Diverse Aromatic cis-Dihydrodiol Precursors

  摘要：

  cis-Dihydrocatechols, derived from biological cis-dihydroxylation of methyl benzoate, iodobenzene and benzonitrile, using the microorganism Pseudomonas putida UV4, were converted into pericosines A, C, and B, respectively. This approach constitutes the shortest syntheses, to date, of these important natural products with densely packed functionalities.

  DOI：

  10.1021/ol100525r
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-cyclohexene-1-carbonitrile 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 碘甲烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 以288 mg的产率得到(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tri{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-6-methoxy-1-cyclohexene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Carbasugars (+)-Pericosines A−C from Diverse Aromatic cis-Dihydrodiol Precursors

  摘要：

  cis-Dihydrocatechols, derived from biological cis-dihydroxylation of methyl benzoate, iodobenzene and benzonitrile, using the microorganism Pseudomonas putida UV4, were converted into pericosines A, C, and B, respectively. This approach constitutes the shortest syntheses, to date, of these important natural products with densely packed functionalities.

  DOI：

  10.1021/ol100525r