1,3-Propanediol,2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]ethyl]-2-(2E)-2,4-pentadienyl- | 496845-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-Propanediol,2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]ethyl]-2-(2E)-2,4-pentadienyl-
• 英文别名: 8-tert-butyldiphenylsilyloxy-6,6-dihydroxymethyl-1,3-octadiene
• CAS: 496845-14-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: GYEGITFJJUBAFR-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Propanediol,2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]ethyl]-2-(2E)-2,4-pentadienyl- 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 (2R,5R)-2,5-dimethyl-1-phenylphospholane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3R)-7,7-dimethyl-3-[(1E)-propenyl]-2-triethoxysilyloxy-6,8-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  在硅烷存在下，零价镍络合物催化ω-甲酰基-1,3-二烯的不对称环化。

  摘要：

  在硅烷存在下镍（0）催化的ω-甲酰基-1,3-二烯的不对称环化反应中，使用（2R，5元或6元碳环或吡咯烷衍生物可得到高达86％ee的硅烷研究了5R）-2,5-二甲基-1-苯基膦环烷作为单齿手性配体。这种不对称环化的反应过程可以通过两种可能的机理来解释：一种是通过环烯丙基镍中间体进行环化反应，以生产在侧链上具有内烯烃的环化产物；另一种是通过硅烷的σ键易位和氧杂环丁烷环的镍-氧键，以产生在侧链中具有末端烯烃和/或内烯烃的环化化合物。

  DOI：

  10.1021/jo020438c
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)malonate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1,3-Propanediol,2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]ethyl]-2-(2E)-2,4-pentadienyl-
  参考文献：
  名称：

  在硅烷存在下，零价镍络合物催化ω-甲酰基-1,3-二烯的不对称环化。

  摘要：

  在硅烷存在下镍（0）催化的ω-甲酰基-1,3-二烯的不对称环化反应中，使用（2R，5元或6元碳环或吡咯烷衍生物可得到高达86％ee的硅烷研究了5R）-2,5-二甲基-1-苯基膦环烷作为单齿手性配体。这种不对称环化的反应过程可以通过两种可能的机理来解释：一种是通过环烯丙基镍中间体进行环化反应，以生产在侧链上具有内烯烃的环化产物；另一种是通过硅烷的σ键易位和氧杂环丁烷环的镍-氧键，以产生在侧链中具有末端烯烃和/或内烯烃的环化化合物。

  DOI：

  10.1021/jo020438c