4-chloro-2-(2-nitrophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine | 1394894-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(2-nitrophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1394894-14-4
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O₂S
• 分子量: 373.863
• InChiKey: GZMHJGISJVBIDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(2-nitrophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-nitrophenyl)-4-(2-thienylidenhydrazinyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  有效抗癌噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  作为我们鉴定新型细胞毒性剂计划的一部分，各种系列的六氢环辛基 [4,5] 噻吩并 [2,3-d] 嘧啶和嘧啶-4-酮在 C-2 位置被芳基取代，以及苯乙氨基、取代氨基，合成了 C-4 位的肼基或芳基肼基取代基。这些化合物制备为吉非替尼的生物电子等排体，吉非替尼是一种用于治疗胃肠道间质瘤的抗肿瘤药物。所有化合物在体外均表现出对 (HCT 116) 细胞系的抗肿瘤活性。八种化合物（IC50：3.89、4.65、6.63、6.94、7.89、9.53、12.00 和 12.30 μg mL-1）的抗肿瘤活性比伊马替尼（IC50：16.193）高 4.3 至 1.3 倍。此外，还描述了对具有 CDK2 活性位点的新合成化合物的对接研究。

  DOI：

  10.3184/174751912x13333849411283
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢辛基[b]噻吩-3-羧酰胺 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-chloro-2-(2-nitrophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  有效抗癌噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  作为我们鉴定新型细胞毒性剂计划的一部分，各种系列的六氢环辛基 [4,5] 噻吩并 [2,3-d] 嘧啶和嘧啶-4-酮在 C-2 位置被芳基取代，以及苯乙氨基、取代氨基，合成了 C-4 位的肼基或芳基肼基取代基。这些化合物制备为吉非替尼的生物电子等排体，吉非替尼是一种用于治疗胃肠道间质瘤的抗肿瘤药物。所有化合物在体外均表现出对 (HCT 116) 细胞系的抗肿瘤活性。八种化合物（IC50：3.89、4.65、6.63、6.94、7.89、9.53、12.00 和 12.30 μg mL-1）的抗肿瘤活性比伊马替尼（IC50：16.193）高 4.3 至 1.3 倍。此外，还描述了对具有 CDK2 活性位点的新合成化合物的对接研究。

  DOI：

  10.3184/174751912x13333849411283