5-(benzofuran-2-ylmethyl)-2-methoxybenzonitrile | 1372135-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-(benzofuran-2-ylmethyl)-2-methoxybenzonitrile
• CAS: 1372135-20-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: GJYPNMBDXMXOQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并呋喃 、 5-溴-2-甲氧基苯甲腈 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 zinc(II) chloride 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以75%的产率得到5-(benzofuran-2-ylmethyl)-2-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Benzylic Arylation of 2-Methyl-5-membered Heterocycles Using TMP-Bases

  摘要：

  A new general Pd-catalyzed arylation of various 2-methyl-5-membered heterocycles is reported. This novel method requires Li-, Mg-, or Zn-TMP bases and allows selective metalation of the benzylic position. Subsequent Negishi cross-coupling provides the corresponding arylated heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol300517q