6-phenylchromone carboxylic acid | 37467-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-phenylchromone carboxylic acid
• 英文别名: 6-Phenylchromone-2-carboxylic acid；4-oxo-6-phenyl-4H-chromene-2-carboxylic acid；4-Oxo-6-phenylchromene-2-carboxylic acid
• CAS: 37467-56-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: GFSXFBYJKPVNPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylchromone carboxylic acid 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WITIAK D. T.; HEILMAN W. P.; SANKARAPPA S. K.; CAVESTRI R. C.; NEWMAN H. +, J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 9, 934-942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-2,4-dioxo-4-(2'-hydroxy-5'-phenylphenyl)-butyrat 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WITIAK D. T.; HEILMAN W. P.; SANKARAPPA S. K.; CAVESTRI R. C.; NEWMAN H. +, J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 9, 934-942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6-aryl/heteroaryl-4-oxo-4 H -chromene-2-carboxylic ethyl ester derivatives
  作者：Carlos Fernandes、Pedro Soares、Alexandra Gaspar、Daniel Martins、Ligia R. Gomes、John N. Low、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.096

  日期：2016.7

  (4H-benzopyran-4-one) scaffold due to its chemical versatility and ability to bind to multiple targets. With this endeavour we report an expedite two-step procedure for the synthesis of novel 6-aryl/heteroaryl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic ethyl ester. The new chromones were synthesized by a C–C Suzuki cross-coupling microwave-assisted reaction, using Pd(OAc)2 as a catalyst, and a classic Claisen condensation

  新化学实体的开发代表了制药行业的一项重要挑战，因为使用特权支架进行文库设计和药物发现是一种有价值的方法。在特权结构的全景中，我们的研究小组将注意力集中在色酮（4 H-苯并吡喃-4-酮）支架上，这是由于其化学通用性和与多个靶标结合的能力。通过这一努力，我们报告了用于合成新型6-芳基/杂芳基-4-氧代-4 H-亚甲基-2-羧酸乙酯的快速两步程序。新的色酮是通过C–C Suzuki交叉偶联微波辅助反应合成的，使用Pd（OAc）2作为催化剂，并进行经典的Claisen缩合反应，然后进行分子内环化过程。