methyl 2-diazo-3-(2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl)propionate | 1256845-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-diazo-3-(2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl)propionate
• CAS: 1256845-16-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: AILKEFMILLGEIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-(2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl)propionate 在 (CuOTf)*toluene 、 C₃₁H₃₈N₂O₂ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到methyl 3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular O−H Insertion: An Efficient Approach to Chiral 2-Carboxy Cyclic Ethers

  摘要：

  A copper-catalyzed asymmetric intramolecular O-H insertion of omega-hydroxy-alpha-diazoesters has been accomplished by using chiral spiro bisoxazoline ligands. This highly enantioselective intramolecular O-H insertion reaction provides an efficient approach to a variety of synthetically important chiral 2-carboxy cyclic ethers with different ring sizes as well as substitution patterns.

  DOI：

  10.1021/ja1078464
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((3-(hydroxymethyl)naphthalen-2-yl)methyl)-3-oxobutanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到methyl 2-diazo-3-(2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular O−H Insertion: An Efficient Approach to Chiral 2-Carboxy Cyclic Ethers

  摘要：

  A copper-catalyzed asymmetric intramolecular O-H insertion of omega-hydroxy-alpha-diazoesters has been accomplished by using chiral spiro bisoxazoline ligands. This highly enantioselective intramolecular O-H insertion reaction provides an efficient approach to a variety of synthetically important chiral 2-carboxy cyclic ethers with different ring sizes as well as substitution patterns.

  DOI：

  10.1021/ja1078464