4-(2-azidoethyl)piperidine | 70042-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(2-azidoethyl)piperidine
• CAS: 70042-98-7
• 化学式: C₇H₁₄N₄
• 分子量: 154.215
• InChiKey: MQGSRYDOBMLBLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-azidoethyl)piperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-(2-aminoethyl)-1-{(2R)-2-((1R)-3, 3-difluorocyclopentyl)-2-hydroxy-2-phenylacetyl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  具有（2R）-2-[（（1R）-3,3-二氟环戊基] -2-羟基苯基乙酰胺结构的毒蕈碱M（3）受体拮抗剂。第2部分。

  摘要：

  进行了我们原始毒蕈碱型M（3）受体拮抗剂1的胺部分的优化，以鉴定出优于1的M（3）受体拮抗剂。对氮原子上带有疏水取代基的各种二胺部分的化合物进行了筛选。 M（3）受体的结合亲和力和M（3）超过M（1）和M（2）受体的选择性。该过程导致了4-氨基哌啶酰胺（2l），其K（i）值为5.1 nM，M（3）受体的选择性比M（2）受体大46倍。通过插入间隔基或将烷基引入胺部分进一步2l衍生化，从而鉴定出K（i）值为3的4-（氨基乙基）哌啶酰胺2l-b。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00350-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-碘乙基)-1-哌啶羧酸叔丁酯 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 4-(2-azidoethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  具有潜在功能的生物分子探针应用的具有不同官能团的四氮杂卟啉嗪的合成和J-二聚体形成。

  摘要：

  尽管通常将四吡嗪并卟啉（TPyzPzs）用作寡核苷酸探针的通用深色淬灭剂，但带有适合连接3'和5'末端或链内位置的不同官能团的TPyzPzs的可用性仍然受到限制。因此，开发了一种通过叠氮化物，羟基或羧基或其组合官能化的六（双（2-甲氧基乙基）氨基）或六（二乙基氨基）TPyzPzs的合成途径。在非极性溶剂中自组装成J二聚体及其在吡啶滴定时的稳定性（缔合常数，KP值，范围0.32-12.7×10 2 M -1）的研究表明，较小的外围取代基和TPyzPzs的官能化可提高TPyzPzs的稳定性。 J二聚体 单体的ΦΔ和ΦF低（ΦF <0.0001，ΦΔ<0.006，DMF）由于分子内电荷转移而淬灭；但是，它们在非极性溶剂中和自组装成J二聚体后增加（高达ΦF = 0.027，ΦΔ= 0.28）。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000026

文献信息

• Chemo- and Regioselective Direct Functional Group Installation through Catalytic Hydroxy Group Selective Conjugate Addition of Amino Alcohols to α,β-Unsaturated Sulfonyl Compounds
  作者：Zhao Li、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01464

  日期：2016.7.15

  A chemoselective functional group installation through catalytic hydroxy group selective conjugate addition of amino alcohols to a variety of functionalized α,β-unsaturated sulfonyl derivatives was developed. Azide group installation for click chemistry and facile fluorescent labeling onto the less reactive hydroxy group demonstrated the synthetic utility of the present chemoselective catalysis. Moreover

  通过将氨基醇催化羟基选择性共轭加成到各种官能化的α，β-不饱和磺酰基衍生物上，开发了化学选择性官能团。用于点击化学的叠氮基装置和在反应性较低的羟基上的简便荧光标记证明了本化学选择性催化的合成效用。此外，首次实现了未保护的氨基二醇的化学和区域选择性反应。