11-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)butyrylamino]-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin | 103377-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 11-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)butyrylamino]-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin
• 英文别名: N-(6,11-Dihydrodibenzo[b,e]thiepin-11-yl)-4-phenyl-1-piperazinebutanamide；N-(6,11-dihydrobenzo[c][1]benzothiepin-11-yl)-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butanamide
• CAS: 103377-46-4
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃OS
• 分子量: 457.64
• InChiKey: OUBBPFMHCCWLFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,11-二氢二苯并[b,e]噻频-11-胺 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 11-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)butyrylamino]-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin
  参考文献：
  名称：

  新型的钙拮抗剂。2. 11-[[[4- [4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丁酰基]氨基] -6,11-二氢二苯并[b，e]-噻吩马来酸酯的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了一系列[（ε-氨基链烷酰基）氨基] -6,11-二氢二苯并[b，e]噻吩和-5H-二苯并[a，d]环庚烯及相关化合物，并通过钙诱导的收缩来评估其钙拮抗活性。钾去极化的大鼠主动脉。二苯并三环体系的半经验分子轨道计算表明，钙拮抗活性随两个苯环平面之间的夹角的减小而增加。AM1净电荷计算表明，电桥部分的中性或正电荷分布对于活动是必要的。11-[[[4- [4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丁酰基]氨基] -6,11-二氢二苯并[b，e]噻吩马来酸酯（16，AJ-2615）在口服自发性高血压大鼠（SHR）中显示出比地尔硫卓和硝苯地平更缓和，更持久的降压作用。化合物16在大鼠的乙酰甲胆碱诱导的ST升高和血管加压素诱导的ST抑郁试验中也具有抗心绞痛作用。16至5H-二苯并[a，d]环庚烯（19，5-[[4- [4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]-丁酰基]氨基] -5H-二苯并[ a，d]环庚烯）对心

  DOI：

  10.1021/jm00107a009

文献信息

• TRYCICLIC OR TETRACYCLIC COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THEM
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0191867B1

  公开（公告）日：1991-10-16
• US4749703A
  申请人：——

  公开号：US4749703A

  公开（公告）日：1988-06-07
• A new class of calcium antagonists. 2. Synthesis and biological activity of 11-[4-[4-(4-fluorophenyl)-1-piperazinyl]butyryl]amino]-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin maleate and related compounds
  作者：Mikio Kurokawa、Fuminori Sato、Iwao Fujiwara、Naonobu Hatano、Yayoi Honda、Takayuki Yoshida、Shunsuke Naruto、Junichi Mastumoto、Hitoshi Uno

  DOI：10.1021/jm00107a009

  日期：1991.3

  with a decrease of the angle between the planes of the two phenyl rings. AM1 net charge calculations showed that a neutral or positive charge distribution in the bridge portion was necessary for activity. 11-[[4-[4-(4-Fluorophenyl)-1- piperazinyl]butyryl]amino]-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin maleate (16, AJ-2615) showed a more gradual and longer lasting antihypertensive effect than diltiazem and nifedipine

  合成了一系列[（ε-氨基链烷酰基）氨基] -6,11-二氢二苯并[b，e]噻吩和-5H-二苯并[a，d]环庚烯及相关化合物，并通过钙诱导的收缩来评估其钙拮抗活性。钾去极化的大鼠主动脉。二苯并三环体系的半经验分子轨道计算表明，钙拮抗活性随两个苯环平面之间的夹角的减小而增加。AM1净电荷计算表明，电桥部分的中性或正电荷分布对于活动是必要的。11-[[[4- [4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丁酰基]氨基] -6,11-二氢二苯并[b，e]噻吩马来酸酯（16，AJ-2615）在口服自发性高血压大鼠（SHR）中显示出比地尔硫卓和硝苯地平更缓和，更持久的降压作用。化合物16在大鼠的乙酰甲胆碱诱导的ST升高和血管加压素诱导的ST抑郁试验中也具有抗心绞痛作用。16至5H-二苯并[a，d]环庚烯（19，5-[[4- [4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]-丁酰基]氨基] -5H-二苯并[ a，d]环庚烯）对心