(1R,4aS,8aR)-5-Oxo-1-propyl-octahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester | 341497-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4aS,8aR)-5-Oxo-1-propyl-octahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,4aS,8aR)-5-oxo-1-propyl-1,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydroisoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 341497-37-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: JBIWGJCXZXCPMQ-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,8aR)-5-Oxo-1-propyl-octahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 以100%的产率得到(1R,4aS,8aR)-1-Propyl-decahydro-isoquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of trans-Hydroisoquinolones

  摘要：

  A convenient enantioselective synthesis of trans-hydroisoquinolones is described. This synthesis capitalizes on the ready availability of enantioenriched 2-substituted cyclohexenols by exploiting the asymmetry of an allylic carbon-oxygen sigma bond to control carbon-carbon bond formation in pinacol-terminated cyclizations of N-acyliminium cations.

  DOI：

  10.1021/ol015696v
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-[(tert-butyldiphenylsiloxy)cyclohex-1-enyl]ethylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium formate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4aS,8aR)-5-Oxo-1-propyl-octahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of trans-Hydroisoquinolones

  摘要：

  A convenient enantioselective synthesis of trans-hydroisoquinolones is described. This synthesis capitalizes on the ready availability of enantioenriched 2-substituted cyclohexenols by exploiting the asymmetry of an allylic carbon-oxygen sigma bond to control carbon-carbon bond formation in pinacol-terminated cyclizations of N-acyliminium cations.

  DOI：

  10.1021/ol015696v