15-(diethylamino)-20-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-12-oxa-14,16,18,20-tetrazapentacyclo[11.4.3.01,13.02,11.03,8]icosa-2(11),3,5,7,9,14-hexaene-17,19-dione | 1333318-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 15-(diethylamino)-20-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-12-oxa-14,16,18,20-tetrazapentacyclo[11.4.3.01,13.02,11.03,8]icosa-2(11),3,5,7,9,14-hexaene-17,19-dione
• CAS: 1333318-80-1
• 化学式: C₂₄H₂₇N₅O₆
• 分子量: 481.508
• InChiKey: ASWRYNWYUZQGSD-QDNRIJNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(diethylamino)-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,7-dihydropurine-6,8-dione 、 2-萘酚 在 sodium hexachloroiridate 作用下， 反应 0.5h， 生成 15-(diethylamino)-20-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-12-oxa-14,16,18,20-tetrazapentacyclo[11.4.3.01,13.02,11.03,8]icosa-2(11),3,5,7,9,14-hexaene-17,19-dione
  参考文献：
  名称：

  在2-萘酚存在下，铜/ H2O2介导的2'-脱氧鸟苷的氧化导致形成两个不同的异构体加合物。

  摘要：

  通过外源和内源性源使细胞暴露于酚类化合物，可通过在氧化条件下发生的DNA的核碱基修饰而导致有害作用。2'-脱氧鸟苷（dG）是四个典型碱基中电子最多的，并且包括许多亲核位点。它也容易被大量的活性氧氧化。在这些研究中，使dG在铜盐或铁盐存在下与2-萘酚反应，生成两种主要的异构体产物。光谱分析和与烷基化核苷的反应支持将化合物1a / 1b指定为一对阻转异构体N（2）加合物，将化合物2a / 2b指定为三环[4.3.3.0]加合物的非对映异构体混合物。两种产品都是整个四电子氧化过程的结果，因此具有相同的质量，尽管结构截然不同，但可以对其形成机理进行深入的了解。因此，在氧化条件下由2-萘酚进行的dG烷基化反应产生的产物的结构特性发生了变化，从而导致了基因组DNA的潜在诱变作用。

  DOI：

  10.1021/jo201423n