6-Cyano-2,3-benzonorcaradien | 54276-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Cyano-2,3-benzonorcaradien
• 英文别名: 1,7b-Dihydrocyclopropa[a]naphthalene-1a-carbonitrile
• CAS: 54276-84-5
• 化学式: C₁₂H₉N
• 分子量: 167.21
• InChiKey: OONLJTZUPNTYKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R)-1-exo-Cyano-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropanaphthalene 生成 6-Cyano-2,3-benzonorcaradien
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI, HISAKO;KATO, MASAHIKO;MIWA, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 2, 490-496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Comparative Study of Photoinduced Isomerizations between 1-<i>exo</i>- and 1-<i>endo</i>-Cyano-1a,7b-dihydro-1<i>H</i>-cyclopropa[<i>a</i>]naphthalenes
  作者：Hisako Kobayashi、Masahiko Kato、Toshio Miwa

  DOI：10.1246/bcsj.58.490

  日期：1985.2

  The titled compunds 1-exo-Cyano-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalenes(8a), 1-endo-Cyano-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalenes(8b), were photolyzed in several solvents. The results were: (1) The isomerization proceeded faster in aprotic nonpolar solvents than in polar ones. (2) The 1-endo derivative (8b) rearranged faster than the 1-exo-isomer (8a). (3) 8b was isomerized through Berson-Willcott rearrangement by the fission of bonds C1–C7b and C1–C1a, while 8a gave 1-cyanomethylnaphthalene (5b) as a main product. (4) Examination with an optically active 1-exo derivative (8a) showed that the exo-endo interconversion occured by the simultaneous two centered (30%) and one centered (70%) epimerization.

  在几种溶剂中对标题化合物 1-exo-Cyano-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalenes(8a) 和 1-endo-Cyano-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalenes(8b) 进行光解。结果如下(1) 异构化在非极性钝化溶剂中比在极性溶剂中进行得更快。(2）1-内向衍生物（8b）的重排速度快于 1-外向异构体（8a）。(3) 8b 通过 C1-C7b 和 C1-C1a 键的断裂进行 Berson-Willcott 重排而异构化，而 8a 的主要产物是 1-氰甲基萘（5b）。(4) 用光学活性 1-外向衍生物（8a）进行的研究表明，外向内向的相互转化是通过同时发生两个中心（30%）和一个中心（70%）的外向二聚发生的。
• Substituent effects on the efficiency of hydrogen migration vs. electrocyclic ring closure in 1,2-benzotropilidenes
  作者：John S. Swenton、Kenneth A. Burdett、Denise M. Madigan、Paul D. Rosso

  DOI：10.1021/jo00897a022

  日期：1975.5