6,6-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-one | 19225-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,6-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-one
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5h)-one；6,6-dimethyl-2,3,5,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 19225-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: AETSREGIVUNLLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxo-6-cyclohexenylacetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,6-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and anti-histaminic and anti-allergic activities of hexahydro-4-hydroxy-1-benzofuran-2-ones.

  摘要：

  通过化合物 18a、23a 和 24a，然后进行脱水反应，合成了六氢-4-羟基-1-苯并呋喃-2-酮 3a、4a 和 5a（与具有抗组胺和抗过敏活性的 6β-hydroxyeremophilenolides 1 和 2 有关）。对 3a、4a、5a、18a、23a 和 24a 的药理研究表明，化合物 4a 和 5a 具有抗组胺活性，并能明显抑制舒尔茨-戴尔反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2249

文献信息

• Iodide-Catalyzed Ring-Opening Cyclization of Cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes
  作者：Hisanori Nambu、Yuta Onuki、Naoki Ono、Takayuki Yakura

  DOI：10.1002/adsc.201800551

  日期：2018.8.6

  The ring‐opening cyclization of 2′,3′‐nonsubstituted and 2′‐electron‐withdrawing group (EWG)‐substituted cyclohexane‐1,3‐dione‐2‐spirocyclopropanes was accomplished using iodide as a catalyst. The nonsubstituted derivatives afforded 3,5,6,7‐tetrahydro‐1‐benzofuran‐4(2H)‐ones in high yields in the presence of trimethylsilyl iodide at room temperature. The EWG‐substituted spirocyclopropanes, in turn, underwent

  2'，3'-未取代和2'-吸电子基团（EWG）取代的环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的开环环化反应是使用碘化物作为催化剂进行的。在室温下，在存在三甲基甲硅烷基碘化物的情况下，未取代的衍生物可高收率提供3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4（2 H）-1 。然后，将EWG取代的螺环丙烷进行区域选择性的开环，然后进行环化，当使用碘化四丁基铵催化剂和三氟甲磺酸的组合时，生成2取代的四氢苯并呋喃-4-酮，而碘化钙则提供3取代基衍生品。
• Ring‐Opening Cyclization of Spirocyclopropanes with Stabilized Phosphorus Ylides: Access to Indane and Azulene Skeletons
  作者：Yuta Onuki、Koga Yamazaki、Yuto Masuda、Takayuki Yakura、Hisanori Nambu

  DOI：10.1002/adsc.202300021

  日期：——

  In this study, regio- and diastereoselective ring-opening cyclization of spirocyclopropanes with phosphorus ylides stabilized by electron-withdrawing groups were developed. The reaction of various cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes with phosphorus ylides bearing alkoxycarbonyl groups proceeded smoothly without any additives to provide the corresponding 6,7-dihydroindan-4-ones in 32–87% yields

  在这项研究中，开发了螺环丙烷与吸电子基团稳定的磷叶立德的区域和非对映选择性开环环化反应。各种环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷与带有烷氧基羰基的磷叶立德的反应在没有任何添加剂的情况下顺利进行，以32-87%的产率提供相应的6,7-二氢茚满-4-酮。环庚烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷也用于该反应，产生相应的产物1,2,3,6,7,8-六氢薁-4-酮，产率52-67%。所得的[5.6]-和[5.7]-稠合碳环产物很容易通过氧化分别转化为高度取代的茚满和甘菊环。
• Zefirov, N. S.; Kuznetsova, T. S.; Kozhushkov, S. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 8, p. 1412 - 1415
  作者：Zefirov, N. S.、Kuznetsova, T. S.、Kozhushkov, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• ZEFIROV, N. S.;KUZNETSOVA, T. S.;KOZHUSHKOV, S. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 8, 1599-1602
  作者：ZEFIROV, N. S.、KUZNETSOVA, T. S.、KOZHUSHKOV, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and anti-histaminic and anti-allergic activities of hexahydro-4-hydroxy-1-benzofuran-2-ones.
  作者：NAOKI TAKEUCHI、TOSHIO KASAMA、RIKA IKEDA、KAZUE SHIMIZU、KUMIKO HATAKEYAMA、YOKO AIDA、YOKO KANEKO、SEISHO TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.32.2249

  日期：——

  The hexahydro-4-hydroxy-1-benzofuran-2-ones 3a, 4a, and 5a (related to the 6β-hydroxyeremophilenolides 1 and 2, which show anti-histaminic and anti-allergic activities) were synthesized from dimedone through the compounds 18a, 23a, and 24a, followed by dehydration reactions. Pharmacological investigations of 3a, 4a, 5a, 18a, 23a, and 24a showed that compounds 4a and 5a have anti-histaminic activity and cause marked inhibition in the Schultz-Dale reaction.

  通过化合物 18a、23a 和 24a，然后进行脱水反应，合成了六氢-4-羟基-1-苯并呋喃-2-酮 3a、4a 和 5a（与具有抗组胺和抗过敏活性的 6β-hydroxyeremophilenolides 1 和 2 有关）。对 3a、4a、5a、18a、23a 和 24a 的药理研究表明，化合物 4a 和 5a 具有抗组胺活性，并能明显抑制舒尔茨-戴尔反应。