7-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 23917-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 23917-10-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: UOKLBHBNTHFBEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型、有效、口服活性且安全的靶向人线粒体 RNA 聚合酶的抑制剂

  摘要：

  高氧化磷酸化 (OXPHOS) 发生在一些肿瘤中，这依赖于 OXPHOS 的能量供应，特别是在慢循环肿瘤细胞中。因此，靶向人线粒体 RNA 聚合酶 (POLRMT) 以抑制线粒体基因表达成为根除肿瘤细胞的潜在治疗策略。在这项工作中，对一流的 POLRMT 抑制剂 IMT1B 及其 SAR 的探索和优化导致鉴定出一种新型化合物D26，该化合物对多种癌细胞具有强烈的抗增殖作用，并降低线粒体相关基因的表达。此外，机制研究表明D26在 G1 期阻止细胞周期，对 A2780 细胞的细胞凋亡、去极化线粒体或反应性氧化应激的产生没有影响。重要的是，D26在 A2780 异种移植裸鼠中表现出比先导 IMT1B 更有效的抗癌活性，并且没有可观察到的毒性作用。所有结果表明，D26作为一种有效且安全的抗肿瘤候选物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00058
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 甲烷磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXY AND ALKOXY COUMARINS AS MODULATORS OF POLRMT
  [FR] HYDROXYCOUMARINES ET ALCOXYCOUMARINES UTILES COMME MODULATEURS DE POLRMT

  摘要：

  The present invention provides novel hydroxy and alkoxy coumarin compounds that are inhibitors of mitochondrial RNA polymerase for treating various diseases such as cancer and others associated with metabolic disorders and mitochondrial dysfunction.

  公开号：

  WO2023034340A1

文献信息

• 苯并吡喃酮类化合物、其制备方法及其应用
  申请人：[en]CHENGDU DI'AO JIUHONG PHARMACEUTICAL FACTORY;[zh]成都地奥九泓制药厂

  公开号：WO2024114765A1

  公开（公告）日：2024-06-06

  本发明提供了一种式(I)所示的苯并吡喃酮类化合物或其药学上可接受的盐、制备方法和用途。该类化合物对POLRMT具有良好抑制作用，可用于治疗和/或预防由POLRMT介导的癌症等疾病。
• WO2023/34346
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——