α,α'-bis<3-(N-benzylcarbamoyl)piperidino>-p-xylene dihydrobromide | 142566-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: α,α'-bis<3-(N-benzylcarbamoyl)piperidino>-p-xylene dihydrobromide
• 英文别名: N-benzyl-1-[[4-[[3-(benzylcarbamoyl)piperidin-1-yl]methyl]phenyl]methyl]piperidine-3-carboxamide;hydrobromide
• CAS: 142566-10-7
• 化学式: 2BrH*C₃₄H₄₂N₄O₂
• 分子量: 700.557
• InChiKey: FYYYLSXWDABCLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲基)-3-吡啶甲酰胺 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 α,α'-bis<3-(N-benzylcarbamoyl)piperidino>-p-xylene dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基哌啶对血小板聚集抑制活性的分子决定因素。

  摘要：

  合成了一系列的α，α′-双[3-（N，N-二烷基氨基甲酰基）哌啶子基]-对二甲苯，并测试了它们对ADP诱导的人血小板聚集的抑制活性。当将log 1 / C（活性）相对于log P（辛醇/水分配系数）作图时，可获得抛物线曲线。使用该模型作为模型，合成了新的类似物，α，α'-双-[3-（N-甲基-N-丁基氨基甲酰基）哌啶子基]-对二甲苯e（3g），预测的IC50为25 microM。随后评估该化合物时，IC50为22.1 +/- 5.5 microM，表明该模型的适用性。氨基甲酰基取代基的酰胺氧似乎是活性所必需的。因此，例如，当3a的酰胺羰基（IC 50 ＝44.5μM）还原成CH 2时，所得化合物4的活性大大降低，IC 50 ＝1565μM。使用分步结晶，酒石酸酯非对映异构体形成和手性HPLC，将化合物3a拆分为（+）和（-）对映异构体以及内消旋（0）非对映异构体。与（-）-3a相比，当AD

  DOI：

  10.1021/jm00094a004

文献信息

• US5219867A
  申请人：——

  公开号：US5219867A

  公开（公告）日：1993-06-15
• [EN] BIS(CARBAMOYLPIPERIDYL)ALKYLENES AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORY AGENTS
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO1993012087A1

  公开（公告）日：1993-06-24

  (EN) The present invention relates to substantially pure stereoisomers of a compound of formula (I) wherein n1 and n2 are the same or different and are 1 or 2; X is alkyl (C1-C10), aryl (C6-C10) or aralkyl (C7-C12); and wherein R, R1, R2 and R3 are the same or different and are chosen from H, alkyl (C1-C10), aryl (C6-C10), aralkyl (C7-C12), or a heterocyclic group, and addition salts thereof with pharmaceutically acceptable acids. The invention also relates to a method for the inhibition of blood platelet aggregation in a blood supply comprising administering to said blood supply a blood platelet aggregation inhibiting amount of the compounds of the present invention.(FR) Stéréoisomères pratiquement purs d'un composé de formule (I) où n1 et n2 sont identiques ou différents et ont la valeur 1 ou 2; X est alkyle (C1-C10), aryle (C6-C10) ou aralkyle (C7-C12); et où R, R1, R2 et R3 sont identiques ou différents et sont choisis dans le groupe H, alkyle (C1-C10), aryle (C6-C10), aralkyle (C7-C12), ou dans un groupe hétérocyclique et dans des sels d'addition de ces produits contenant des acides pharmaceutiquement acceptables. L'invention concerne également une méthode permettant d'inhiber l'aggrégation des plaquettes sanguines dans un échantillon sanguin et consistant à administrer à cet échantillon sanguin une quantité des composés de la présente invention inhibant l'aggrégation des plaquettes du sang.