2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one | 831226-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)quinazolin-4(1H)-one；2-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 831226-54-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O
• 分子量: 320.394
• InChiKey: VBYDQSJJOWUWKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现喹唑啉-4(3H)-酮衍生物作为具有抗炎活性的新型 AChE 抑制剂

  摘要：

  通过支架跳跃策略设计了一系列 quinazolin-4(3 H )-one 衍生物，并将其合成为新型多功能抗 AD 药物，展示了胆碱酯酶抑制和抗炎活性。评估了它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性，并对所选化合物进行了酶动力学研究以及通过分子对接的详细结合模式。MR2938 ( B12 ) 显示出良好的 AChE 抑制活性，IC 50值为 5.04 μM，并且明显抑制 NO 产生 (IC 50 = 3.29 微米）。此外，它能够在 1.25 μM 时降低促炎细胞因子 IL-1β、TNF-α、IL-6 和 CCL2 的 mRNA 水平。进一步的机制研究表明，MR2938 通过阻断 MAPK/JNK 和 NF-κB 信号通路来抑制神经炎症。所有这些结果表明 MR2938 是开发多功能抗 AD 先导化合物的良好起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115346

文献信息

• Small molecule toll-like receptor (TLR) antagonists
  申请人：Lipford B. Grayson

  公开号：US20070232622A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The invention provides methods and compositions useful for modulating signaling through Toll-like receptors. The methods involve contacting a TLR-expressing cell with a small molecule having a core structure including at least two rings. Certain of the compounds are 4-primary amino quinolines. Many of the compounds and methods are useful specifically for inhibiting immune stimulation involving at least one of TLR9, TLR8, TLR7, and TLR3. The methods may have use in the treatment of autoimmunity, inflammation, allergy, asthma, graft rejection, graft versus host disease, infection, sepsis, cancer, and immunodeficiency.

  本发明提供了用于调节通过Toll样受体信号传导的方法和组合物。该方法涉及使用一个包含至少两个环的核心结构的小分子接触TLR表达的细胞。其中某些化合物是4-主氨基喹啉。许多化合物和方法特别适用于抑制至少一个TLR9、TLR8、TLR7和TLR3的免疫刺激。该方法可能在治疗自身免疫、炎症、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷方面有用。
• US7410975B2
  申请人：——

  公开号：US7410975B2

  公开（公告）日：2008-08-12