rac-3-(p-deuteriophenyl)-1-methylpiperazine | 1048380-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: rac-3-(p-deuteriophenyl)-1-methylpiperazine
• CAS: 1048380-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 177.253
• InChiKey: IRMBVBDXXYXPEW-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-(p-deuteriophenyl)-1-methylpiperazine 、 (R)-(+)-2-羟基-4-(2-甲氧苯基)-5,5-二甲基-1,3,2-二噁磷己环 2-氧化物 以 水 为溶剂， 以105.8 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (S)-米氮平的不对称合成：通过 Aromaticipso-Attack 机制的意外外消旋化

  摘要：

  通过使用（S）-1-甲基-3-苯基哌嗪作为起始材料合成外消旋物，已经实现了（S）-米氮平的不对称合成。不幸的是，在最后一步中遇到了显着的外消旋化，这涉及用浓硫酸对醇进行亲电芳香环闭合。当使用多磷酸 (PPA) 代替时，观察到显着更高的 ee。揭示了所使用的 PPA 量与产品的 ee 之间的显着相关性，即随着 PPA 量的减少，ee 增加。这种趋势与在降低 PPA 量时形成的副产物量增加相平行。外消旋化和副产物的形成可以通过亲电芳香闭环反应过程中的ipso-attack机制来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701224
• 作为产物：
  描述：

  rac-2-chloroacetamido-2-(p-deuteriophenyl)-N-methylacetamide 在 tetrafluoroboric acid-diethyl ether complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-3-(p-deuteriophenyl)-1-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  (S)-米氮平的不对称合成：通过 Aromaticipso-Attack 机制的意外外消旋化

  摘要：

  通过使用（S）-1-甲基-3-苯基哌嗪作为起始材料合成外消旋物，已经实现了（S）-米氮平的不对称合成。不幸的是，在最后一步中遇到了显着的外消旋化，这涉及用浓硫酸对醇进行亲电芳香环闭合。当使用多磷酸 (PPA) 代替时，观察到显着更高的 ee。揭示了所使用的 PPA 量与产品的 ee 之间的显着相关性，即随着 PPA 量的减少，ee 增加。这种趋势与在降低 PPA 量时形成的副产物量增加相平行。外消旋化和副产物的形成可以通过亲电芳香闭环反应过程中的ipso-attack机制来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701224