2-(1-hydroxy-2-naphthylmethylene)amino-1,3-dimethylbenzene | 215033-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-2-naphthylmethylene)amino-1,3-dimethylbenzene
• 英文别名: 2-[(2,6-Dimethylphenyl)iminomethyl]naphthalen-1-ol
• CAS: 215033-53-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: VOJFAZWCVDHHOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-奈甲醛 、 2,6-二甲基苯胺 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到2-(1-hydroxy-2-naphthylmethylene)amino-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  席夫碱中的互变异构。溶液和固态下研究2-羟基-1-萘醛和1-羟基-2-萘醛的情况†

  摘要：

  已经制备了 衍生自羟基萘醛和邻取代苯胺的席夫碱，并通过光谱，晶体学和计算方法评估了它们的互变异构现象。还研究了互变异构平衡，并揭示了在大多数情况下溶液中亚胺互变异构体的轻微偏爱。气相DFT计算以及通过SMD模型合并溶剂影响所支持的事实。为了模拟晶格对互变异构体稳定性的影响，我们开发了一种计算协议，适用于互变异构体1-叔丁基-2-（2-羟基-1-萘甲基）氨基苯 其数据是在120 K下通过实验获得的。尽管在固态下可能会发生快速的亚胺-烯胺互变，但亚胺互变异构体成为最稳定的形式，能量差应与分子堆积的差异有关。

  DOI：

  10.1039/c1ob06073b